hadyherbs

This user hasn't shared any biographical information

Ginkgolida dari Ginkgo biloba

PENDAHULUAN

Suplemen ginkgo diekstrak dari tanaman berbentuk pohon, yang tingginya bisa mencapai 25 m. Namanya Ginkgo biloba. Tanaman ini asli dari daratan Tiongkok dan konon sudah ada sejak zaman prasejarah, 300 ribu tahun silam. Dibandingkan dengan tanaman berbentuk pohon lainnya, tanaman ginkgo tergolong berumur sangat panjang. Bisa sampai ratusan tahun. Sehingga sering dimitoskan sebagai tanaman untuk panjang usia.

Sebagai bahan obat alami, ginkgo bukanlah barang baru. Karena penduduk kuno Tiongkok telah memanfaatkan daun dan buahnya sejak 5.000 tahun lalu. Terutama untuk mengobati penyakit jantung dan penyakit yang berkaitan dengan paru-paru, seperti asma maupun bronkhitis. Mereka pun menggunakannya sebagai minuman tonikum penyegar tubuh, setelah sarinya disaring.Kini sari ginkgo telah ditawarkan berupa ekstrak, baik dalam bentuk pil, kapsul, maupun cairan pekat (tincture). Setiap butir pil atau kapsul mengandung 40 mg ekstrak ginkgo, yang menyimpan 24 persen senyawa ginkgo flavoglikosida alias ginkgolida. Zat inilah yang diunggulkan sebagai senyawa alami berkhasiat obat(8).

Ginkgo mengandung vitamin C dan senyawa antioksidan flavonoid, yakni ginkgolida. Para peneliti memastikan senyawa inilah yang berperan penting memperlebar sistem pembuluh paling kecil, yakni mikrokapiler, sehingga meningkatkan fungsi organ vital, terutama otak. Karena itu, ginkgo paling efektif jika dimanfaatkan untuk meningkatkan ketajaman mental. Hanya saja, manfaat ini lebih terasa pada orang dewasa, terutama yang sudah memasuki usia 40 tahun, dan bukan bagi anak-anak. Bagaimana latar belakangnya sehingga ektrak ginkgo kurang efektif bagi anak-anak, tak disebutkan. Dengan produksi ATP yang melejit, jaringan elektrik tubuh dipacu keaktifannya. Maka dari itu, ginkgo dikatakan mampu membuat nafsu seks. Tambahan lagi, dengan aktivitasnya melonggarkan pembuluh darah, organ seks memperoleh pasokan energi lebih lancar. Dalam hal mencegah ketuaan, ekstrak ginkgo termasuk bahan alami yang bisa dijagokan. Menurut hasil penelitian, keaktifannya menghadang radikal bebas yang merusakkan sel jauh lebih kuat daripada jambu biji, anggur, apel, maupun jeruk. Karena dibandingkan buah-buahan tersebut, kandungan zat aktif flavonoidnya sepuluh kali lipat. Selain mencegah laju ketuaan kulit, ginkgo pun mampu mereparasi kembali kerut ketuaan dini.
Sekalipun ginkgo merupakan bahan alami, bukan berarti kita bisa meminumnya secara bebas. Bagaimanapun overdosis tetap berakibat buruk bagi tubuh. Sejumlah penelitian menyebutkan konsumsi ekstrak ginkgo berlebihan mengakibatkan diare, mual, dan muntah. Kalau hal ini terjadi, suplementasi ginkgo tidak perlu dihentikan sama sekali, tapi cukup dengan dikurangi dosisnya hingga dosis terkecil(8).

GINKGO menarik perhatian para pakar karena kemampuannya memperbaiki peredaran darah cerebral dan juga aliran darah di berbagai bagian tubuh. Studi tentang efektivitas ginkgo bagi kesehatan telah banyak dilakukan. Ginkgo berdampak positif bagi penderita dementia (kepikunan), baik karena sirkulasi darah yang memburuk atau karena tanda-tanda awal penyakit Alzheimer. GINKGO diketahui mengandung substansi unik yang disebut ginkgolida. Molekul-molekul ginkgolida dapat memblokir kerja platelet activating factor (PAF), jadi ginkgo bersifat antagonis PAF. PAF adalah pembawa pesan kimiawi yang menyebabkan inflamasi, pengerutan pembuluh darah, penggumpalan darah, dan akhirnya gangguan fungsi cerebral yang memunculkan dementia. Mekanisme PAF sebagai penyebab terjadinya pembekuan darah dan inflamasi dapat diterangkan sebagai berikut. PAF merangsang konversi fosfolipid menjadi asam arakhidonat, yang kemudian dimetabolisasikan ke prostaglandin dan leukotrienes. Akhirnya prostaglandin dan leukotrienes inilah yang sering diasosiasikan dengan munculnya penggumpalan darah dan inflamasi. Ginkgolida dapat menurunkan agregasi platelet, reaksi alergi, dan inflamasi(9).

Gangguan fungsi otak pada manula sering kali muncul akibat proses oksidasi yang menimbulkan kerusakan. Ginkgo dapat mencegah oksidasi karena sifatnya sebagai antioksidan. Meski ginkgo efektif bagi peningkatan sirkulasi darah pada manula, sebenarnya ginkgo dapat pula memperbaiki fungsi mental pada orang-orang yang lebih muda. Fungsi mental yang dimaksud di sini khususnya menyangkut aspek memori dan keterjagaan (alertness)(9).

Gambar 1.  Ginkgo biloba

Klasifikasi Ilmiah 

Kingdom                       : Plantae

Divisi                            : Ginkgophyta

Kelas                            : Ginkgoopsida

Ordo                             : Ginkgoales

Famili                           : Ginkgoaceae

Genus                           : Ginkgo

Spesies                                    : Ginkgo biloba L.

Nama Umum                 : Ginkgo biloba

Nama Lain                     : Pohon maidenhair, Arbol de los ascudos. Dalam pengobatan tradisional cina, bijinya dikenal sebagai bai guo atau yin xing(1).

Habitat                          : Tanaman ini banyak ditemukan di daerah yang beriklim sedang(3).

Distribusi                      : Merupakan tanaman asli China tetapi catatan fosil menunjukkan keberadaannya di Amerika Utara sekitar 7-24 juta tahun yang lalu. Hal ini disebabkan budidaya Para Rahib Budha. Tanaman ini dibudidayakan di daerah berilim sedang dan tahan terhadap parasit dan stressor lingkungan lainnya(1).

Ciri-ciri                          : Daun dari tanaman Ginkgo biloba L. ini berbentuk kipas, tumbuh dari ujung batang atau cabang. Tanaman ini tidak berbunga dan tidak berbuah karena merupakan tanaman biji terbuka(3).

Senyawa aktif                : Glikosida flavonoid, diterpenes (termasuk senyawa terpene yang disebut ginkgolides), bioflavones, quercitin, isorhamnetine kaempferol, proanthocyanidins, sitosterols, lakton, antosianin(2).

Fungsi                          : Ginkgo dianggap sebagai ramuan yang hebat karena memiliki banyak manfaat dalam aplikasi pengobatan. Kemampuan Ginkgo untuk meningkatkan oksigen ke jaringan hidup dengan meningkatkan aliran darah membuat Ginkgo penting untuk sejumlah gangguan termasuk masalah jantung, stroke, dan kepikunan geriatri. Secara tradisional, orang Cina telah menggunakan ginkgo untuk mengobati bronkial, asma dan paru. Baru-baru ini, penelitian telah menunjukkan bahwa senyawa tertentu yang terkandung dalam ginkgo telah terbukti efektif melebarkan arteri, vena dan kapiler, yang mengakibatkan peningkatan aliran darah perifer. Hal ini bermanfaat terhadap sirkulasi darah ke otak. Karena efektif meningkatkan aliran darah otak, ginkgo mungkin memiliki potensi penting untuk mengobati kepikunan, kehilangan memori jangka pendek, tinitus (dering di telinga) dan jenis-jenis penyakit pembuluh darah lainnya. Ginkgo telah digunakan untuk penyakit Raynaud, klaudikasio tenda berhenti sebentar, mati rasa, vertigo dan impotensi. Selain itu juga, Ginkgo dapat berfungsi sebagai antioksidan yang sangat baik, karena kandungan bioflavonoid nya. Ginkgo juga berpartisipasi dalam regulasi enzim dan melindungi pembuluh darah terhadap plak dan kerusakan hati(2).

Gambar 2. Struktur Gingkolida dari Ginkgo biloba

 

Sifat                             : Relatif semipolar dan nonpolar. Kurang volatile(2).

Golongan                      : ginggolida merupakan golongan diterpenoid yang terdapat dalam tanaman ginkgo biloba(2).

 Gambar 3. Bisosintesis Senyawa Diterpenoid

Khasiat dan Kegunaan

Molekul-molekul ginkgolida dapat memblokir kerja platelet activating factor (PAF), jadi ginkgo bersifat antagonis PAF. PAF adalah pembawa pesan kimiawi yang menyebabkan inflamasi, pengerutan pembuluh darah, penggumpalan darah, dan akhirnya gangguan fungsi cerebral yang memunculkan dementia. Mekanisme PAF sebagai penyebab terjadinya pembekuan darah dan inflamasi dapat diterangkan sebagai berikut. PAF merangsang konversi fosfolipid menjadi asam arakhidonat, yang kemudian dimetabolisasikan ke prostaglandin dan leukotrienes. Akhirnya prostaglandin dan leukotrienes inilah yang sering diasosiasikan dengan munculnya penggumpalan darah dan inflamasi. Ginkgolida dapat menurunkan agregasi platelet, reaksi alergi, dan inflamasi(4).

Metode Isolasi

Untuk melakukan isolasi yang harus diketahui adalah sifat dari senyawa target tersebut seperti kelarutan, sifat asam-basa, stabilitas, ukuran, dll. Disini sifat ginggolida relative semi polar atau non polar dan votalitasnya rendah bahkan tidak volatile. Selain itu bagian yang kita gunakan misalnya daun, akar, batang, kulit, dll. Dalam penetapan metode pemisahan umum, tidak ada metode isolasi yang benar, oleh karena itu disini kami menyajikan 2 alternatif metode.

Alternatif 1

Bahan

Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah daun ginkgo biloba yang dikeringkan kemudian diblender sampai berbentuk serbuk. Bahan kimia yang digunakan dalam penelitian terdiri dari metanol (p.a), asam asetat anhidrida (p.a), H2SO4 pekat, kloroform (p.a), nheksana (p.a), benzena (p.a), KOH 10%, kalsium klorida anhidrat, HCl 4 M, kalium bromida, silika GF254, silika G60, akuades(6).

Peralatan

Alat yang digunakan dalam penelitian ini antara lain : neraca analitik, blender, labu erlenmeyer, penguap putar vakum, pipet ukur, labu ukur, corong pisah, botol reagen, kertas saring, seperangkat alat gelas, seperangkat alat kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom, kromatografi gas-spektroskopi massa, refluks, sokhlet dan lampu ultra violet 254 nm dan 366 nm(6).

Cara Kerja

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu :

1. Sokletasi

Seberat 1000 g serbuk kering daun ginkgo biloba disokletasi dengan 5 L pelarut n – heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%(6).

2. Maserasi

Seberat 1000 g serbuk kering daun ginkgo biloba dimaserasi menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n – heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%(6).

Sistem Kromatografi

1.         Kromatografi kolom dengan fase diam silica gel60 dan fase gerak kloroform : methanol (3:7) digunakan untuk pemisahan senyawa pada ekstrak sehingga diperoleh fraksi-fraksi(6).

2.         Kromatografi lapis tipis digunakan untuk melakukan pemurnian terhadap fraksi-fraksi tersebut(6).

3.         Kromatografi gas-spektroskopi massa yang digunakan untuk mengidentifikasi isolat yang relatif murni yang sebelumnya dilakukan derivatisasi dahulu untuk meningkatkan votalitas dan stabilitas dari senyawa tersebut(6).

Alternatif 2

Reagen

HPLC menggunakan reagen methanol, aseton, benzyl alcohol dan etanol, pereaksi asam asetat, petroleum eter dan arang aktif murni. Kemurnian dari ginkgolides diperiksa oleh RP-HPLC dan 400 MHZ 1H-spektroskopi NMR(7).

Meterial Tumbuhan

Daun gingko biloba yang disimpan dalam wadah yang tertutup cahaya matahari selama sebelum digunakan(7).

Sistem Kromatografi

Sistem HPLC yang terdiri dari 510 pompa dilengkapi dengan detektor UV 486 nm. Menggunakan system reversed-phase yang terdiri dari µ-Bondapack ODS (C18) column (10 mm, 300×3.9 mm). Fase gerak menggunakan campuran air:methanol (67:33 v / v) dengan pompa yang laju alirannya 1,0 ml / menit. Detektor ditetapkan 220 nm(7).

Persiapan Sampel

ekstrak daun Ginkgo dibuat menurut metode KLT. Bubuk kering daun (30g) diekstraksi dengan air mendidih (100 ml) selama 20 menit, dan campuran pertama melewati filter 1 Whatman No kertas dan kemudian celit. Arang kemudian diaktifkan (10 g) ditambahkan ke filtrat dan campuran diaduk selama 12 jam pada suhu kamar semalam. Campuran disentrifugasi (700g, 15 menit), solusi supernatan dibuang dan arang aktif itu resuspended dalam 20 ml aseton. Setelah penyaringan melalui kertas filter, pelarut diuapkan sampai kering dan residu dilarutkan dalam metanol 3 ml dan 5 ml dari larutan yang dihasilkan disuntikkan ke dalam sistem chro-matographic(7).

Larutan Standar

Dua miligram larutan standar ginkgolida dilarutkan dalam 5ml metanol. kemudian disuntikkan ke dalam sistem HPLC sebagai standar internal(7).

 

Daftar Pustaka

(I)  Wynn, Susan G., & Fougere, Barbara J., 2007, Veterinary Herbal Medicine, University Of Georgia, Athens, Georgia, 309, 562-564

(2)  Anonim, 1996, GINKGO BILOBA The Extraordinary Herb that Boosts Circulation and Enhances Brain Funct ion, Woodland Publishing, Pleasant Grove, UT

(3)  Anonim,2009, Ginkgo biloba, available at http://mylifechoice.wordpress.com/2011/08/13/ginkgo-biloba-l/ (Diakses tanggal 17 November 2011)

(4)  Khomsan, Ali,2009, Rahasia Sehat dengan Makanan Berkhasiat, PT Kompas Media Nusantara, Jakarta, 244-246

(5)  Anonim, 2007, Biosintesis Diterpen, available at http://www.enzyme-database.org/reaction/terp/diterp.html (Diakses tanggal 26 November 2011)

(6)  Gunawan, I W. G., dkk., 2008, Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang aktif antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn), Jurnal Kimia 2 : 31-39, Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana, Bukit Jimbaran

(7)  Amanlou, M., Mesgarfour, Bita, dkk., 2008, Determination of Ginkgolides A and B Ginkgo Biloba Leaves by HPLC using Activated Charcoal, Department of Medicinal Chemistry, Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical sciences, Tehran, Iran

(8)  Jhony, 2009, Khasiat Ginkgo Biloba, www.indowebster.web.id (diakses: 15 November 2011)

(9)  Khomsan, Ali, 2003, Substansi Antagonis PAF dalam Ginkgo Biloba, Wacana Ekonomi, Kompas, Jakarta (16 Desember 2003)

 

 

MAKALAH DIPRESENTASIKAN OLEH :

Tiara Intan TP, Hanum Elsara, Lisna Jupita, Frida Kavila R, Adestria Resti, Rosmaya Julita, SeptI WulandarI, Indina Tarziah, Nurma Velayati A     

Advertisements

8 Comments

Katekin dari Daun Teh

PENDAHULUAN

Teh merupakan tumbuhan yang sangat bermanfaat bagi kehidupan manusia karena selain dapat dibuat minuman,juga dapat digunakan sebagai pengobatan. Minuman teh yang disajikan umumnya dibuat dari daun muda atau pucuk daun teh (Camellia sinensis L.,) yang sudah dikeringkan dan diseduh dengan air hangat atau mendidih.

Berdasarkan penelitian, kebiasaan minum teh ternyata dapat mencegah nafas bau dan gigi kropos. Kandungan bahan kimia dalam teh dapat membunuh bakteri dan virus yang dapat menyebabkan infeksi tenggorokan,gigi kropos dan gangguan gigi serta rongga mulut lainnya. Hasil isolasi senywa kimia dari daun teh yang dikenal  sebagai keluarga polifenol terutama katekin dan teaflavin dapat membunuh bakteri penyebab gangguan mulut  .

Komponen utama dari teh hijau adalah polisakarida, flavonoid, Vitamin B,C dan E serta komponen katekin. Komponen katekin  banyak berferan sebagai anti kanker. Komponen katekin utama yang ditemukan dalam teh hijau adalah : epigallocatechin (EGC), epikatekin (EC), epigallocatechingallate (EGCG) dan epicatechin gallate ( ECG)(1) .

  • Teh Hijau ( Camellia sinensis L.)

Deskripsi : Teh merupakan minuman yang banyak dikonsumsi kedua di dunia setelah air, khasiat untuk kesehatannya pun sudah banyak ditemukan.Tanaman teh, Camellia sinensis merupakan famili dari theaceae.  Dan Teh hitam , serta teh hijau dihasilkan dari daunnya. Ciri dari tanaman ini adalah semak atau pohon berwarna hijau dan tanaman ini memiliki tinggi sampai 30 kaki namun biasanya dipangkas 2-5 kaki untuk pengolahan. Daunnya berwarna hijau gelap berbentuk oval dengan pinggiran bergerigi , bunganya berwarna putih beraroma ,tumbuh secara bergerombol atau single(2) .

 

Gambar 1. Struktur senyawa polifenol dari daun teh

Zat Aktif : Tidak seperti pada teh hitam, produksi dari teh hijau tidak membutuhkan oksidasi dari daun teh yang muda. Teh Hijau diproduksi dari perebusan daun teh segar pada temperatur tinggi, sehingga menyebabkan enzim pengoksidasinya tidak aktif sehingga kandungan polifenol nya akan tetap ada. Polifenol yang biasanya ditemukan pada tanaman banyak diketahui sebagai flavanols atau katekin. Komponen katekin utama yang ditemukan dalam teh hijau adalah : epigallocatechin (EGC), epicatechin (EC), epigallocatechingallate (EGCG) dan epicatechin gallate ( ECG). Polifenol dari teh hijau menunjukkan efek antioksidan, antikarsinolgenik, antiinflamasi, thermogenic, probiotic serta antikmikroba pada beberapa hewan dan studi in vitro (2).

Mekanisme Aksi :

Efek antikarsinogenik dari polifenol teh hijau utamanya dari EGCG. EGCG dapat menghambat inisiasi dan promosi tumor, unduksi apoptosis serta menghambat kecepatan replikasi sel yang berpengaruh pada pertembuhan dan perkembangan neoplasma. Potensial antioksidan teh hijau secara langsung berhubungan dengan kombinasi cincin aromatis dan grup hidroksil yang membentuk strukturnya yang menyebabkan pengikatan dan netralisasi terhadap radikal bebas oleh grup hidroksilnya.

Polifenol dari teh hijau menghambat produksi dari metabolit asam arakidonat seperti prostaglandin dan leukotrien, sehinggaakan menurunkan respon inflamasi. Studi pada manusia dan binatang menunjukkan kemampuan EGCG untuk memblok respon inflamasi terhadap radiasi UV A dan B serta kemampuan untuk menghambat migrasi neutrofil yang umumnya terjadi pada proses inflamasi.

Meskipun mekansime yang pasti tidak diketahui, katekin dari teh hijau menunjukkan  peningkatan Lactobacilli dan Bifidobacteria pada saat menurunkan aktivitas dari beberapa patogen secara signifikan. Studi juga menunjukkan efek antibakteri dari teh hijau terhadap  berbagai macam bakteri gram positif dan negatif (2) .

Gambar 2. Tanaman The (Camellia sinensis)

 

Uraian Tanaman          :

  1. Klasifikasi Tanaman:

Divisi                           : Spermatophyta (tumbuhan biji)

Sub divisi                    : Angiospermae (tumbuhan biji terbuka)

Kelas                           : Dicotyledoneae (tumbuhan biji belah)

Sub Kelas                    : Dialypetalae

Ordo (bangsa)                         : Guttiferales (Clusiales)

Familia (suku)             : Camelliaceae (Theaceae)

Genus (marga)             : Camellia

Spesies (jenis) : Camellia sinensis

Varietas                       : Assamica (3)

 

  1. Ciri Tanaman:

Habitat  : Tanaman teh umumnya di tanam di perkebunan, di panen secara manual dan tumbuh di ketinggian 200-2300 m dpl. Pohonnya kecil karena seringnya pemangkasan sehingga terlihat seperti perdu. Bila tidak di pangkas, akan tumbuh kecil, ramping setinggi 5-10 m, dengan bentuk tajuk seperti kerucut.

Batang  : Batang tegak, berkayu, bercabang-cabang, ujung ranting dan daun muda berambut halus.

Daun     : Daun tunggal, bertangkai pendek, letak berseling, helai daun kaku seperti kulit tipis, bentuknya elips memanjang, ujung dan pangkal runcing, tepi bergerigi halus, pertulangan menyirip, panjang 6-18 cm, lebar 2-6 cm, warna hijau, permukaan mengkilap.

Bunga   : Bunga di ketiak daun, tunggal atau beberapa bunga bergabung menjadi satu, berkelamin dua, garis tengah 3-4 cm, warna putih cerah dengan kepala sari berwarna kuning, harum.

Buah     : Buah berbentuk kotak, berdinding tebal, pecah menurut ruang, masih muda hijau, setelah tua coklat kehitaman.

Biji        : Biji keras, umumnya 1-3 dalam satu buah.

 

 

  1. Sifat dan Khasiat

Daun berbau aromatic dan sedikit pahit. Berkhasiat sebagai peluruh kencing (diuretic), stimulansia jantung (cardiotonik), menstimulir susunan saraf pusat, penyegar badan, berkhasiat sebagai adstringen pada saluran pencernaan (1).

 

  1. Kandungan kimia

Daun teh mengandung kafein ( 2-3 % ), theobromin, theofilin, tannin, xanthin, adenine, minyak atsiri, kuersetin, naringenin, dan natural fluoride. Tanin mengandung epichatechin. Setiap 100 gram daun the mempunyai kalori 17 kj dan mengandung 75-80 % air, polifenol 25 %, protein 20 %, karbohidrat 4 %, kafein 2,5 – 4,5 %, serat 27 % dan pectin 6 %. Biji mengandung saponin yang beracun dan mengandung minyak. Kafein mempercepat pernafasan, perangsang kuat pada susunan saraf pusat dan aktifitas jantung. Theofilin mempunyai efek diuretic kuat, menstimulir kerja jantung dan melebarkan pembuluh darah koroner. Theobromin terutama mempengaruhi otot.

Dari hasil penelitian, flavonoid yang merupakan antioksidan polifenol pada the mampu memperkuat dinding sel darah merah dan mengatur permeabilitasnya, mengurangi kecenderungan thrombosis, dan menghambat oksidasi LDL sehingga mengurangi terjadinya proses atherosclerosis di pembuluh darah yang selanjutnya akan mengurangi resiko kematian akibat penyakit jantung koroner (2).

 

Uraian Senyawa Epicatechin dari daun Teh ( Camelia Sinensis )

  1. Stuktur Senyawa   :

 

  • Katekin (Polifenol)

Polifenol teh atau sering disebut dengan katekin merupakan zat yang unik karena berbeda dengan katekin yang terdapat pada tanaman lain. Katekin dalam teh tidak bersifat menyamak dan tidak berpengaruh buruk terhadap pencernaan makanan. Katekin teh bersifat antimikroba (Bakteri dan Virus), antioksidan, antiradiasi, memperkuat pembuluh darah, melancarkan sekresi air seni dan menghambat pertumbuhan sel kanker (6) .

Katekin merupakan kelompok utama dari substansi teh hijau yang paling berpengaruh terhadap seluruh komponen teh. Dalam pengolahannya, senyawa tidak berwarna ini, baik langsung maupun tidak langsung selalu dihubungkan dengan semua sifat produk teh, yaitu rasa, warna, dan aroma (6).

Katekin merupakan kelompok terbesar dari komponen daun teh, terutama kelompok katekin flavonoid. Katekin tersitesis dalam daun teh melalui jalur melanic dan asam sikimat. Sedangkan asam galik diturunkan dari suatu produk antara yang diproduksi dalam jalur metabolik asam sikimat (6) .

Gambar 3. Jalur biosintesis katekin dari daun teh

 

Katekin tanaman teh dibagi menjadi 2 kelompok utama, yaitu proanthocyanidin dan poliester. Katekin teh hijau tersusun sebagian besar atau senyawa – senyawa katekin, epikatekin, galokatekin, epigalokatekin, epikatekin galat, galokatekin galat, dan epigalokatein galat. Konsentrasi katekin sangat tergantung pada umur daun.  Pucuk dan daun pertama paling kaya katekin galat. Kadar katekin bervariasi tergantung pada varietas tanaman tehnya.

cara ekstraksi katekni dari daun teh ditunjukkan pada skema dibawah ini(7) :

Gambar 4. Teknik ekstraksi katekin dari daun teh

 

 

DAFTAR PUSTAKA

(1)   Goodzarnia, I. and Abdollahi Govar, A., Superheated Water Extraction of Catechins from Green tea leaves : Modeling and Simulation, Chemistry and Chemical Enginering , 16 ,99-106 (2009).

(2)   Foster , S., 2000, Green Tea (Camellia sinensis), Alternative Medicine Review , 5 , 372-375

(3)   Dalimartha, Setiawan, 1999, Atlas Tumbuhan Obat Indonesia Jilid 1, Trubus Agriwidya, Jakarta, 150-151.

(4)   Hariana, Arif, 2006, Tumbuhan Obat dan Khasiatnya Seri 3, Penebar Swadaya, Jakarta, 119.

(5)   Tuminah, Sulistyowati, 2004, Teh [Camellia sinensis O.K. var. Assamica (Mast)] sebagai Salah Satu Sumber Antioksidan, available at http://www.kalbe.co.id/files/cdk/files/144_16AntioxidantTea.pdf/144_16AntioxidantTea.html, tanggal akses 22 November 2011, pukul 16.00 WIB.

(6)   Syah, Andi N.A., 2006, Taklukan Penyakit dengan Teh Hijau , Agromedia Pustaka, Jakarta,47-49

(7)    Hara,Yukihiko ., 2001, Green Tea :Health Benefits and Application , Marcel Dekker Inc. , New York , 34-47

(8)   Rustanti, Elly, 2009, Uji Efektivitas Antibakteri dan Identifikasi Senyawa Katekin Hasil Isolasi Dari Daun Teh (Camellia sinensis L. var. Assamica), available at http://lib.uin-malang.ac.id/thesis/fullchapter/04530002-elly-rustanti.ps, tanggal akses 25 November 2011, pukul 11.00 WIB.

 

Makalah dipresentasikan oleh :

Novi Yuliyanti, Ade Rachmah F, Nofran Putra Pratama, Dianati Amimah, Shasha Arfina Ridha Amalia, Ridwan Ibnu Bahari, Hira Nur Silmi, Fenny Alicia Andini

 

2 Comments

Alfa Mangostin dari Kulit Buah Manggis

 PENDAHULUAN

Salah satu tanaman yang dapat dimanfaatkan sebagai obat adalah buah manggis (Garcinia mangostana L) dengan mengambil konstituen senyawa aktifnya yaitu alfa mangostin yang berasal dari kulit buah manggis. Menurut hasil penelitian, kulit buah manggis memiliki aktivitas HIV tipe I (Chen, 1966), antibakteri, antioksidan dan anti metastasis pada kanker usus (Tambunan, 1998). Dari hasil penelitian dilaporkan bahwa mangostin (1,3,6-trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis (3metil-2-butenil)-9H-xanten-9-on) hasil isolasi dari kulit buah mempunyai aktivitas antiinflamasi dan antioksidan (Sudarsono dkk., 2002), antibakteri dan antifungi (Sundaram et al., 1983). Kandungan kimia kulit manggis adalah xanton, mangostin, garsinon, flavonoid dan tanin (Heyne, 1997; Soedibyo, 1998). Kulit buah mengandung senyawa yang meliputi mangostin, mangostenol, mangostinon A, mangostenon B, trapezifolixanton, tovofillin B, alfa mangostin, beta mangostin, garsinon B, mangostanol, flavonoid, epikatekin (Suksamsarn et al., 2002). Gartanin, gamma mangostin, garsinon E, epikatekin (Chairungsrilerd et al., 1996). Xanton terdistribusi luas pada tumbuhan tinggi, tumbuhan paku, jamur, dan tumbuhan lumut. Sebagian besar xanton ditemukan pada tumbuhan tinggi yang dapat diisolasi dari empat suku, yaitu Guttiferae, Moraceae, Polygalaceae dan Gentianaceae (Sluis, 1985). Alfa mangostin merupakan derivat dari xanton yang memiliki nama IUPAC (1,3,6-trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis (3metil-2-butenil)- 9H-xanten-9-on) (Sudarsono dkk., 2002).

Manggis (Garcinia mangostana L.) adalah sejenis pohon hijau abadi dari daerah tropika yang diyakini berasal dari Kepulauan Nusantara. Tumbuh hingga mencapai 7 sampai 25 meter. Buahnya juga disebut manggis, berwarna merah keunguan ketika matang, meskipun ada pula varian yang kulitnya berwarna merah. Buah manggis dalam perdagangan dikenal sebagai “ratu buah”, sebagai pasangan durian, si “raja buah”. Buah ini mengandung xanthone,Xanthone mempunyai aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Sehingga di luar negeri buah manggis dikenal sebagai buah yang memiliki kadar antioksidan tertinggi di dunia.

Manggis berkerabat dengan kokam, asam kandis dan asam gelugur, rempah bumbu dapur dari tradisi boga India dan Sumatera.

Gambar 1. Buah Manggis

Bahan aktif XANTHONE dalam buah manggis memiliki khasiat yang sangat menakjubkan. Terutama bagian dalam kulit dan biji manggis. Banyak ilmuwan telah mengkaji khasiat buah manggis sejak tahun 1970an. Xanthone merupakan bahan aktif yang bersifat antikanker, antioksidan. Xanthone mampu menghambat proses penuaan. Berikut fungsi manggis: Seluruh Bagian Berkhasiat Sebagai negara yang memiliki keanekaragaman hayati melimpah, Indonesia memiliki sumber tanaman herbal yang tiada habisnya. Salah satu tanaman yang berkhasiat obat, yaitu manggis. Tak hanya nikmat disantap sebagai buah segar, manggis juga memiliki sejumlah kemampuan.

Bahkan hampir semua bagian tanaman buah ini menyimpan khasiat. Secara tradisional manggis digunakan sebagai obat sariawan, wasir, dan luka karena kemampuan antiinflamasi atau antiperadangan.

Salah satu paparan tentang khasiat buah manggis diungkapkan oleh Prof. Dr.H.R. Sidik, guru besar Fakultas MIPA Universitas Padjadjaran, Bandung. Dijelaskan bahwa tumbuhan bernama Latin Garcinia mangostana ini memiliki batang kayu keras. Cabangnya teratur, berkulit cokelat, dan bergetah. Kulit kayunya dapat mengobati penyakit disentri, diare, dan sariawan mulut (kompas.com).

Tanaman Manggis (Garcinia mangostana L )

  1. Klasifikasi tanaman Garcinia mangostana L

Kingdom         : Plantae (tumbuh-tumbuhan)

Divisi               : Spermatophyta (tumbuhan berbiji)

Sub-divisi        : Angiospermae (berbiji tertutup)

Kelas               : Dicotyledoneae (biji berkeping dua)

Ordo                : Guttiferanales

Famili              : Guttiferae

Genus              : Garcinia

Spesies            : Garcinia mangostana L

(Rukmana, 1995)

b. Ekologi dan Penyebaran

Manggis merupakan tanaman asli daerah tropis kawasan Asia Tenggara. Sebagian literatur memastikan daerah asal tanaman manggis adalan Kepulauan Sunda Besar dan Semenanjung Malaya. Selain itu juga disebutkan terdapat di hutan-hutan belantara di Kalimamtan Timur dan Kalimantan Tengah (Rukmana, 1995). Tumbuhan ini dapat tumbuh di Jawa pada ketinggian 1-1000 dari permukaan laut, pada berbagai tipe tanah (pada tanah liat dan lempung yang kaya bahan organik) (Sudarsono, dkk., 2002).

c. Penggunaan

Secara empirik buah manggis  digunakan untuk mengobati diare, radang amandel, keputihan, disentri, wasir, borok, disamping itu digunakan sebagai peluruh dahak, dan juga untuk sakit gigi. Kulit buah digunakan untuk mengobati sariawan, disentri, nyeri urat, sembelit. Kulit batang digunakan untuk mengatasi nyeri perut. Akar untuk mengatasi haid yang tidak teratur. Dari segi flavor, buah manggis cukup potensial untuk dibuat sari buah (Sudarsono, dkk., 2002).

d. Kandungan kimia

Lima puluh xanton telah diisolasi dari kulit buah manggis (Garcinia mangostana L). Yang pertama diberi nama mangostin setelah itu diberi nama a-mangostin pada tahun 1885 (Schmid, 1855). Turunan xanton lain yang telah diisolasi dari kulit buah manggis adalah γ-mangostin (Jefferson et al., 1970), gartanin dan 8-dioksigartanin (Govindachari dan Muthukumaraswamy, 1971). Kulit kayu, kulit buah, dan lateks kering Garcinia mangostana L mengandung sejumlah zat warna kuning yang berasal dari dua metabolit yaitu a-mangostin dan ß-mangostin yang berhasil diisolasi. a-mangostin merupakan komponen utama dalam kulit buah manggis sedangkan  ß-mangostin merupakan konstituen minor (Sudarsono, dkk., 2002).

e. Senyawa a-mangostin

Bioaktif utama yang merupakan metabolit sekunder dari manggis (Garcinia mangostana L)  adalah turunan xanton (Jung et al., 2006 dan Peres et al., 2000). Konstituen utama dari xanton  manggis adalah a-mangostin dan γ-mangostin. Senyawa a-mangostin menunjukkan aktivitas antibakteri yang tinggi terhadap bakteri S. aureus, P aeruginosa, Salmonella typhimurium dan Bacillus subtilis dan aktivitas antibakteri yang sedang terhadap Proteus sp, Kleibsella sp dan Escherhia coli dengan nilai MIC antara 12,5 dan 50 µg/mL. Senyawa a-mangostin juga menunjukkan aktivitas antijamur yang tinggi terhadap jamur Epidermophyton floccosum, Alternaria solani, Mucor sp, Rhizopus sp, Cunninghamella echinulata dan aktivitas antijamur yang sedang terhadap Trichophyton mentagrophytes, Microsporum canis, Aspergillus niger, Aspergillus flavus, Penicillium sp, Fusarium roseum, dan Curvularia lunata dengan nilai MIC 1 dan 5 µg/mL (Sundaram et al., 1983 cit Chaverri et al., 2008). MIC (Minimum Inhibitory Concentration) adalah konsentrasi terendah antimikrobial yang dapat menghambat pertumbuhan mikroorganisme (mikroba). Banyak penelitian yang lain juga menunjukkan aktivitas a-mangostin sebagai antioksidan, antitumor, antiviral dan antiinflamasi (Chaverri et al., 2008). Struktur a-mangostin dapat dilihat pada Gambar 1.

 

Gambar 2. Struktur Kimia Senyawa a-Mangostin

Nama IUPAC  (1,3,6-trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis (3metil-2-butenil)-9H

xanten-9 on), rumus molekul : C24H22O6, berat molekul : 410,46 dan kemurnian

: >95%, 98%, 99% menggunakan HPLC (Petersson, 2009).

f. Ekstraksi

Ekstraksi adalah sediaan kering, kental atau cair dibuat dengan menyari simplisia nabati atau hewani menurut cara yang cocok, di luar pengaruh cahaya matahari langsung (Departemen kesehatan, 1979). Metode ekstraksi dipilih berdasarkan beberapa faktor seperti sifat bahan mentah obat atau simplisia dan daya penyesuaian dengan tiap macam metode ekstraksi dan kepentingan dalam memperoleh ekstrak yang sempurna atau mendekati sempurna dari obat atau simplisia (Ansel, 1989). Selain itu metode ekstraksi dipilih berdasarkan sumber bahan alami dan senyawa yang akan diisolasi (Sarker et al., 2006). Senyawa khas (zat aktif) akan didapatkan dengan menggunakan metode maserasi yang cepat dan teliti (Harborne, 1987). Metode ekstraksi yang digunakan dalam penelitian ini adalah maserasi. Maserasi merupakan cara penyarian yang sederhana. Maserasi dilakukan dengan cara merendam serbuk simplisia dalam cairan penyari. Cairan penyari tersebut akan menembus dinding sel yang mengandung zat aktif, zat aktif akan larut dan karena adanya perbedaan konsentrasi antara larutan zat aktif di dalam dan di luar sel, maka larutan terpekat akan didesak keluar. Peristiwa tersebut berulang sehingga terjadi keseimbangan konsentrasi antara larutan di luar dan di dalam sel (Ansel, 1989). Waktu maserasi pada umumnya 5 hari. Selama waktu tersebut, keseimbangan antara bahan yang diekstraksi pada bagian dalam sel dengan yang masuk dalam cairan telah tercapai, sehingga penarikan zat yang disari oleh cairan penyari telah optimal. Dengan pengadukan, keseimbangan konsentrasi bahan lebih cepat dalam cairan. Secara teoritis pada suatu maserasi tidak memungkinkan terjadinya ekstraksi absolute (Voight, 1994).

g. Isolasi

Metode isolasi adalah proses pengambilan suatu komponen tertentu dalam keadaan murni dari suatu ekstrak. Kelarutan (hidrofobisitas atau hidrofilisitas), sifat asam basa, stabilitas, dan ukuran molekul  merupakan gambaran umum molekul yang sangat membantu dalam menentukan proses isolasi. Jika mengisolasi suatu senyawa yang sudah diketahui atau dari sumber yang baru, dapat dicari informasi dari literature mengenai sifat kromatografi senyawa target tersebut, sehingga mudah untuk menentukan metode isolasi yang sesuai. Tetapi akan lebih sulit untuk menentukan prosedur isolasi untuk ekstrak dengan kandungan senyawa yang sama sekali belum diketahui tipe senyawanya (Sarker et al., 2006).

h. Sifat dan Golongan

Beberapa senyawa utama kandungan kulit buah manggis yang dilaporkan bertanggungjawab atas beberapa aktivitas farmakologi adalah golongan xanton. Senyawa xanton yang telah teridentifikasi, diantaranya adalah 1,3,6-trihidroksi-7-metoksi-2,8-bis(3metil-2-butenil)- 9H-xanten-9-on and 1,3,6,7tetrahidroksi-2,8-bis(3-metil-2-butenil)- 9Hxanten-9-on. Keduanya lebih dikenal dengan nama alfa mangostin dan gamma-mangostin. Alfa mangostin merupakan jenis xanton yang dapat ditemukan pada tanaman manggis, terutama di kulit buahnya. Xanton ialah pigmen fenol kuning yang reaksi warnanya dan gerakan distribusinya serupa dengan flavanoid, akan tetapi secara kimia xanton berbeda dengan flavanoid dan mudah dibedakan dari flavanoid berdasar sifat spektrumnya yang khas . Xanton mempunyai strukur kimia yang khusus, yang dinamakan sistem cincin aromatic trisiklik yang biasanya disubtitusi dengan isoprene, fenol, dan metoksi sehingga memberikan banyak kemungkinan struktur . Senyawa xanton tidak dapat larut dalam air, tapi dapat larut pada beberapa pelarut yang lain yang jarak kepolarannya dari metanol sampai heksana .

Alfa mangostin merupakan serbuk amorfus berwarna kuning yang mempunyai titik leleh 180-182ºC dan dapat dilihat pada spektrofotometer UV dengan panjang gelombang maksimum 215, 243, 317 . Mangostin dapat diperoleh dari kulit buah manggis yang direbus, tannin dipisahkan dengan alkohol dan kemudian dievaporasi, sehingga akan menghasilkan produk berupa mangostin dan resin .Teknik isolasi alfa mangostin yang dilakukan oleh Walker yaitu dengan merendam kulit buah manggis dengan pelarut heksana, kemudian dievaporasi dengan rotatory evaporator. Ekstrak dilarutkan dalam metanol hangat dan direkristalisasi dengan menambahkan aquades dengan perbandingan 20:1 dari metanol dan dilanjutkan dengan pendinginan.

  1. Kajian Farmakologi Kulit Buah Manggis

Pemanfaatan kulit buah manggis sebenarnya sudah dilakukan sejak dahulu. Kulit buah manggis secara tradisional digunakan pada berbagai pengobatan di Negara India, Myanmar Sri langka, dan Thailand (Mahabusarakam et al., 1987). Secara luas, masyarakat Thailand memanfaatkan kulit buah manggis untuk pengobatan penyakit sariawan, disentri, cystitis, diare, gonorea, dan eksim (ICUC, 2003). Di era modern, pemanfaatan kuliat buah manggis secara luas di Negara tersebut memicu minat para ilmuwan untuk menyelidi dan mengembangkan lembih lanjut aspek ilmiah keberkhasiatan kulit buah manggis tersebut. Banyak penelitian telah membuktikan khasiat kulit buah manggis, dan diantaranya bahkan menemukan senyawasenyawa yang bertanggungjawab terhadap efek-efek tersebut. Berikut ini akan disajikan pembahasan mengenai efek farmakologi dari kulit buah manggis.

1)      Aktivitas antihistamin

Dalam reaksi alergi, komponen utama yang mengambil beran penting adalah sel mast, beserta mediator-mediator yang dilepaskannya yaitu histamin dan serotonin. Allergi disebabkan  oleh respon imunitas terhadap suatu antigen ataupun alergen yang berinteraksi dengan limfosit B yang dapat memproduksi imunoglobulin E (IgE).

Imunoglubulin E yang diproduksi kemudian menempel pada reseptor FceRI pada  permukaan membran sel mast. Setelah adanya interaksi kembali antara antigen-antibodi, akan merangsang sel mast untuk melepaskan histamin (Kresno, 2001; Subowo, 1993).   Berhubungan dengan reaksi alergi atau pelepasan histamin tersebut, Chairungsrilerd et al. (1996a, 1996b, 1998) melakukan pengujian ekstrak metanol kulit buah manggis terhadap kontraksi aorta dada kelinci terisolasi yang diinduksi oleh histamine maupun serotonin. Dari analisa komponenkomponen aktif dari fraksi lanjutan hasil dari kromatografi gel silika, mengindikasikan bahwa senyawa aktifnya adalah alfa dan gamma mangostin. Alfa mangostin sendiri mampu menunjukkan aktivitas penghambatan kontraksi trakea marmut terisolasi dan aorta torak kelinci terisolas, yang diinduksi simetidin, antagonis reseptor histamin H. Namun, senyawa tersebut tidak menunjukkan aktivitas pada kontraksi yang diinduksikarbakol, penilefrin dan KCl. Alfa mangostin juga mampu menghambat ikatan [3H]mepiramin terhadap sel otot polos arta tikus. Senyawa terakhir tersebut merupakan antagonis spesifik bagi reseptor histamin H. Dari analisa kinetika ikatan [3H]mepiramin megnindikasikan bahwa alfa mangostin menghambat secara kompetitif. Dari penelitian ini disimpulkan bahwa alfa mangostin tersebut dikategorikan sebagai pengeblok reseptor histaminergik khususnya H, sedangkan gamma mangostin sebagai pengeblok reseptor serotonergik khususnya 5-hidroksitriptamin 2A atau 5HT. Lebih lanjut, Nakatani et al. (2002a)  melakukan penelitian ke arah mekanisme ekstrak kulit buah manggis tersebut. Pada penelitian tersebut ekstrak kulit manggis yaitu : etanol 100%, 70 %, 40% dan air, diuji terhadap sintesa prostaglandin E  dan pelepasan histamin. Ekstrak etanol 40% menunjukkan efek paling poten dalam menghambat pelepasan histamin dari sel 2H3RBL yang diperantarai IgE. Semua ekstrak kulit buah manggis mampu menghambat sintesa PGE2  dari sel glioma tikus yang diinduksi  ionophore A23187. Pada reaksi anafilaksis kutaneus pasif, semua ekstrak kulit manggis juga menunjukkan aktivitas penghambatan reaksi tersebut. Dari penelitian ini, ekstrak etanol 40 % buah manggis adalah paling poten dalam menghambat sintesa PGE dan pelepasan histamin.

2). Antiinflamasi

Penelitian mengenai aktivitas antiinflamasi dari kulit buah manggis sampai saat ini baru dilakukan pada tahapan in vitro an untuk tahap in vivo baru pada penelitian dengan metode tikus terinduksi karagenen. Dari hasil penelitian diduga bahwa senyawa yang mempunyai aktivitas anti-inflamasi adalah gamma-mangostin. Gamma-mangostin merupakan xanton bentuk diprenilasi tetraoksigenasi, struktur kimia bisa dilihat pada Gambar 2. Nakatni et al. (2002b) melakukan penelitian aktivitas anti-inflamasi in vitro dari gamma mangostin terhadap sintesa PGE2  dan siklooksigenase (COX) dalam sel glioma tikus C6. Kedua senyawa dan enzim tersebut merupakan mediator terpenting dalam terjadinya reaksi inflamasi. Gamma-mangostin menghambat secara poten pelepasan PGE2  pada sel glioma tikus C6 yang diinduksi  ionophore A23187. Gammamangostin menghambat perubahan asam arakidonat menjadi PGE2 dalam mikrosomal, ini ada kemungkinan penghambatan pada jalur siklooksigenase. Pada percobaan enzimatik in vitro, senyawa ini mampu menghambat aktivitas enzim COX-1 dan COX-2. Namun, senyawa tersebut tidak mempunyai pengaruh yang signifikan terhadap : (1) fosforilasi sinyal ekstraseuler p42/p44 yang diinduksi A23187, yang mengatur protein kinase teraktivasi kinase/mitogen, dan (2) pelepasan [14C]-asam arakidonat dari sel yang terlabel [14C]-AA tersebut. Dari penelitian ini, gamma mangostin mempunyai aktivitas anti-inflamasi dengan menghambat aktivitas siklooksigenase (COX). Lebih lanjut, Nakatani et al. (2004) mengkaji pengaruh gamma-mangostin terhadap ekspresi gen COX-2 pada sel glioma tikus C6. Gamma mangostin  menghambat ekspresi protein dan mRNA COX-2 yang diinduksi lipopolisakarida, namun tidak berefek terhadap ekspresi rotein COX-1. Lipopolisakarida berfungsi untuk stimulasi fosforilasi inhibitor kappaB (IkappaB) yang diperantarai IkappaB kinase, yang kemudian terjadi degradasi dan lebih lanjut menginduksi translokasi nukleus NF-kappaB sehingga mengaktivasi transkripsi gen COX-2.

Berkaitan dengan itu, gamma mangostin tersebut juga menghambat aktivitas IkappaB kinase dan menurunkan degradasi IkappaB dan fosforilasi yang diinduksi LPS. Pada luciferase reporter assay, senyawa tersebut menurunkan aktivasi NF-kappaB diinduksi LPS dan proses transkripsi gen COX-2 yang tergantung daerah promoter gen COX-2 manusia. Temuan tersebut didukung hasil penelitian in vivo, gamma mangostin mampu menghambat inflamasi udema yang diinduksi karagenen pada tikus. Dari penelitian ini dapat dibuat resume : gamma mangostin secara langsung menghambat aktivitas enzim Ikappa B kinase, untuk kemudian mencegah proses transkripsi gen COX-2 (gen target NFkappaB), menurunkan produksi PGE2 dalam proses inflamasi.

3) Anti-oksidan

Dalam Moongkarndi et al. (2004) melaporkan bahwa ekstrak kulit buah manggis berpotensi sebagai antioksidan. Selanjutnya, Weecharangsan et al. (2006) menindak-lanjuti hasil penelitian tersebut dengan melakukan penelitian aktivitas antioksidan beberapa ekstrak kulit buah manggis yaitu ekstrak air, etanol 50 dan 95%, serta etil asetat. Metode yang digunakan adalah penangkatapan radikal bebas 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil. Dari hasil penelitian menunjukkan bahwa semua ekstrak mempunyai potensi sebagai penangkal radikal bebas, dan ekstrak air dan etanol mempunyai potensi lebih besar. Berkaitan dengan aktivitas antioksidan tersebut, kedua ekstrak tersebut juga mampu menunjukkan aktivitas neuroprotektif pada sel NG108-15.  Seiring dengan hasil tersebut, Jung et al. (2006) melakukan penelitian aktivitas antioksidan dari semua senyawa kandungan kulit buah manggis yang disajikan pada Gambar 1-2, minus mangostingon. Dari hasil skrining aktivitas antioksidan dari senyawasenyawa tersebut, yang menunjukkan aktivitas poten adalah 8-hidroksikudraxanton, gartanin, alpha-mangostin, gamma-mangostin dan smeathxanton A.

4) Antikanker

Hingga saat ini, pengobatan kanker masih tidak memuaskan. Oleh karena itu, penelitian penemuan obat kanker masih gencar dilakukan. Salah satu tanaman obat yang menjadi objek kajian adalah kulit buah manggis. Ho et al. (2002) berhasil mengisolasi beberapa senyawa xanton dan menguji efek sitotoksisitas pada sel line kanker hati. Berdasarkan penelitian tersebut, senyawa garsinon E menunjukkan aktivitas sitotoksisitas paling poten. Sementra itu, Moongkarndi et al. (2004) melaporkan bahwa ekstrak metanol kulit buah manggis menunjukka aktivitas sangat poten dalam menghambat proliferasi sel kanker payudara SKBR3, dan menunjukkan aktivitas apoptosis.  Di lain pihak, Matsumoto et al. (2003) melakukan uji serupa yaitu aktivitas antiproliferatif dan apoptosis pada pertumbuhan sel leukemia manusia HL60. Berbeda dengan hasl penelitian sebelumnya, alfa-mangostin menunjukkan aktivitas anti-proliferasi dan apoptosis terpoten diantara senyawa xanton lainnya. Pada tahun 2004, Matsumoto et al melanjutkan penelitian tersebut untuk mempelajari mekanisme apoptosis dari alfamangostin. Senyawa tersebut mampu mengaktivasi enzim apoptosis caspase-3 dan 9, namun tidak pada caspase-8. Alfa mangostin diduga kuat mem-perantarai apoptosis jalur mitokondria, ini didasari oleh perubahan mitokondria setelah perlakuan senyawa tersebut selama 1-2 jam. Perubahan mitokondria tersebut meliputi : pembengkakan sel, berkurangnya potensial membran, penurunan ATP intraseluler, akumulasi senyawa oksigen reaktif (ROS), dan pelepasan c/AIF sitokrom sel. Namun, alfa-mangostin tidak mempengaruhi ekspresi protein family bcl-2 dan aktivasi MAP kinase. Hasil penelitian tersebut mengindikasikan bahwa target aksi alfa-mangostin adalah mitokondria pada fase awal sehingga menghasilkan apoptosis pada sel line leukimia manusia. Dari studi hubungan struktur aktivitas, gugus hidroksi  mempunyai kontribusi besar terhadap aktivitas apoptosis tersebut. Melanjutkan temuan di atas, Nabandith et al. (2004) melakukan penelitian in vivo aktivitas kemopreventif alfa-mangostin pada lesi preneoplastik putatif yang terlibat pada karsinogenesis kolon tikus, yang diinduksi 1,2-dimetilhidrazin (DMH). Pemberian senyawa tersebut selama 4-5 minggu, menghambat induksi dan perkembangan aberrant crypt foci (ACF), menurunkan dysplastic foci (DF) dan betacatenin accumulated crypts (BCAC). Pada pelabelan antigen nukleus sel yang mengalami proliferasi, senyawa tersebut menurunkan terjadinya lesi focal dan epithelium kolon tikus.

5) Antimikroorganisme

Selain memiliki beberapa aktivitas farmakologi seperti di atas, kulit buah manggis juga menunjukkan aktivitas antimikroorganisme. Suksamrarn et al. (2003) bersama kelompoknya asal Thailand, melakukan penelitian potensi antituberkulosa dari senyawa xanton terprenilasi yang diisolasi dari kulit buah manggis. Seperti pada hasil penelitian sebelumnya, alfa mangostin, gamma-mangostin dan garsinon B juga menunjukkan aktivitas paling poten pada percobaan ini. Ketiga senyawa tersebut menghambat kuat terhadap bakteri Mycobacterium tuberculosis.  Hasil temuan tersebut ditindaklanjuti peneliti asal Osaka Jepang, Sakagami et al. (2005). Fokus pada alfa-mangostin, kali ini senyawa tersebut diisolasi dari kulit batang pohon untuk  memperoleh jumlah yang besar. Alfa mangostin aktif terhadap bakteri Enterococci dan Staphylococcus aureus yang masingmasing resisten terhadap vancomisin dan metisilin. Ini diperkuat dengan aktivitas sinergisme dengan beberapa antibiotika (gentamisin dan vancomisin) terhadap kedua bakteri tersebut. Sementara itu, Mahabusarakam et al. (2006) melakukan pengujian golongan xanton termasuk mangostin, pada Plasmodium falciparum. Hasil menunjukkan bahwa mangostin mempunyai efek antiplasmodial level menengah, sedangkan xanton terprenilasi yang mempunyai gugus alkilamino menghambat sangat poten.

6)  Aktivitas lainnya

Telah disebutkan sebelumnya bahwa alfa-mangostin memiliki aktivitas antioksidan dan penangkal radikal bebas. Berkaitan dengan fakta tersebut, alfa-mangostin mampu menghambat proses oksidasi lipoprotein densitas rendah (LDL) yang sangat berperan

dalam aterosklerosis (William et al., 1995). Sedangkan Mahabusarakam et al. (2000) melaporkan bahwa xanton terprenilasi juga dapat menghambat proses oksidasi dari LDL tersebut. Penelitian lainnnya, mangostin dilaporkan menghambat poten terhadap HIV-1 protease (Chen et al., 1996). Sementara itu, Gopalakrishnan et al. (1997) melaporkan bahwa senyawa xanton mangostin dari kuliat buah manggis mampu penghambat pertumbuhan jamur patogenik : Fusarium oxysporum vasinfectum, Alternaria tenuis, dan Dreschlera oryzae.

 

j. Kajian Toksisitas Kulit Buah Manggis

Telah disebutkan bahwa kulit buah manggis mampu menunjukkan berbagai aktivitas farmakologi, dan diantaranya adalah sangat poten. Senyawa-senyawa utama yang dominan menunjukkan aktivitas farmakologi adalah alfa-mangostin, gamma-mangostin dan garsinon-E. Di lain pihak, perlu juga dilakukan penelitian mengenai kemungkinan efek toksik dari penggunaan kulit buah manggis tersebut. Jujun et al. (2006) melakukan uji toksisitas aku maupun sub-kronis terhadap ekstrak etanol kulit buah manggis yang mengandung senyawa-senyawa aktif pentingnya. Pada percobaan toksistas akut, ekstrak (10-25 %) tersebut tidak menunjukkan efek toksis (kematian dan perubahan fisik ataupun aktivitas) pada tikus. Secara histopatologi, juga tidak ditemukan perubahan yang berarti pada organ-organ vital tikus (hati, jantung, paru-paru, adrenal, ovarium, ginjal, testis). Pada percobaan toksisitas sub-kronis, pemakaian ekstrak etanol kulit buah manggis (dosis 50-1000 mg/kg BB) selama 28 hari juga tidak menunjukkan efek toksik yang berarti, yang meiputi pengamatan gejala efek toksis, perubahan pertumbuhan, bobot organ-organ vital, analisa hematologi, kimia darah maupun gross histopatologinya.

 

DAFTAR PUSTAKA

 

–        Endro Nugroho, Agung. 2008. Manggis (Garcinia mangostana L.) : Dari Kulit Buah Yang Terbuang Hingga Menjadi Kandidat Suatu Obat. Universitas Gadjah Mada: Yogyakarta.

–        Obolskiy, D.,  Pischel, I., Siriwatanametanon, N., , Heinrich, M., 2009. Garcinia mangostana L.: A Phytochemical and Pharmacological Review. Phytoterapy Research. Vol 23 (8), hal 1047-1065.

–        Paul M, Dewick. 2009. Medicinal Natural Product, Biosynthetic Approach, 3rd Edition. John Wiley & Sons Ltd: United Kingdom.

–        http://www.interscience.wiley.com

–        http://wikipedia.org.com

MAKALAH DIPRESENTASIKAN OLEH :

Nuriana Yunita Putri Herdian Larasati, Hafid Afriyanto, Pina Duwi Riani, Romadhon Permadi Setyawan, Rizky Irma Syarif, Dessy Milanita Trisdayanti, Amy Amanda Chitra Pahlawani.

4 Comments

Asiatic acid dari Herba Pegagan

DESKRIPSI TENTANG TANAMAN

Pegagan (Centella asiatica) adalah tanaman liar yang banyak tumbuh di perkebunan, ladang, tepi jalan, serta pematang sawah. Tanaman ini berasal dari daerah Asia tropik, tersebar di Asia Tenggara, termasuk Indonesia, India, Republik Rakyat Cina, Jepang dan Australia kemudian menyebar ke berbagai negara-negara lain. Nama yang biasa dikenal untuk tanaman ini selain pegagan adalah daun kaki kuda dan antanan. Sejak zaman dahulu, pegagan telah digunakan untuk obat kulit, gangguan saraf dan memperbaiki peredaran darah. Masyarakat Jawa Barat mengenal tanaman ini sebagai salah satu tanaman untuk lalapan.

 

 

Gambar 1. Herba Pegagan (Centella asiatica) (Wikipedia, 2011)

Pegagan (Centella asiatica) memiliki cirisebagai berikut : tumbuhan herba dengan batang horizontal, setiap ruas keluar akar dan menjalar ke tanah. Merupakan herbal tahunan tanpa batang, tetapi dengan rimpang pendek dan stolon – stolon yang merayap dengan panjang 10 – 80 cm. Helai daun tunggal, bertangkai panjang sekitar 5 – 15 cm berbentuk ginjal, dan pada pangkal berbentuk pelepah. Tepinya bergerigi, dengan penampang 1- 7 cm, tersusun dalam roset yang terdiri atas 2 – 10 helai daun, kadang-kadang agak berambut. Bunga berwarna putih atau merah muda tersusun dalam karangan berupa paying tunggal, 3-5 bersama-sama keluar dari ketiak daun, tangkai bunga 5 – 50 mm. Buah kecil bergantung yang bentuknya lonjong atau pipih panjang 2 – 2,5mm, lebar lebih kurang 7 mm dan tinggi lebih kurang 3 mm, berlekuk 2, berwarna kuning kecoklatan, dan berdinding agak tebal, daunnya wangi dan rasanya pahit. Akar keluar dari setiap bonggol, banyak cabang yang membentuk tumbuhan baru.

GOLONGAN TANAMAN

Nama Latin     : Centella asiatica atau Hydrocotyle asiatica

Nama Daerah : Pegaga (Aceh), pegago (Minangkabau), daun kaki kuda (Melayu), antanan gede / antanan rambat (Sunda), semanggen (Indramayu, Cirebon) gagan-gagan/ganggagan/kerok betook/panegowang/rending/calingan rambat (Jawa), kos tekosan (Madura), taidah (Bali), belele (Sasak), wisu-wisu/pagaga (Makassar), daun tungke-tungke/cipubalawo (Bugis), hisu – hisu (Sulawesi), sarowati, kori – kori (Halmahera), kolotidi manora (Ternate), dogauke/gogauke/sandanan (Irian).

Nama Asing    : Ji xue cao (Cina), Indian pennywort (Inggris), paardevoet (Belanda), gotu kola (India).

Penyebaran tanaman: menyebar mulai dari Samudra India sampai ke daerah-daerah tropis di Asia, terutama tumbuh diIndonesia, pesisir pantai timur Madagaskar, Mauritius, dan Reunion.

KANDUNGAN SENYAWA KIMIA

Centella asiatica Urb / C. Asiatica banyak mengandung berbagai senyawa aktif dan senyawa yang terpenting adalah golongan triterpenoid saponin. Triterpenoid saponin meliputi asiatic acid, madecassoside, asiaticoside, centelloside. Selain itu, herba pegagan juga mengandung unidentified terpene seperti  madecassic acid, thankuniside, isothankuniside, brahmoside, brahmic acid, brahminoside, madasiatic acid, meso-inositol, carotenoids, hydrocotylin, vellarine(Besung,2009).

Komponenlain yang terkandung adalah minyak atsiri (volatil oil), flavonoid, asam amino, acetate, camphor, cineole, senyawa – senyawa polyacetylene, kaempferol, quercetin, myo-inosito, resins, tannin, fytosterol (seperti campesterol, stigmasterol, sitosterol), garam mineral (seperi garam kalium, natrium, magnesium, kalsium, besi), alkaloid hidrokotilinadan karbohidrat (Soegihardjodan Koensoemardiyah).

Kandungan triterpenoid saponin yaitu asiatic acidpada pegagan berfungsi untuk meningkatkan aktivasi makrofag.Triterpenoids merupakan antioksidan sebagai penangkap radikal bebas yang dapat mematikan sel – sel otak dan merevitalisasi pembuluh darah. Asiaticosidedan senyawa sejenis juga berperan berkhasiat anti lepra (kusta). Secara umum, pegagan berkasiat sebagai hepatoprotektor yaitu melindungi sel hati dari berbagai kerusakan akibat racun dan zat berbahaya (Thongnopnua, 2008).

Zat vellarine yang ada pada herba pegagan memberikan rasa pahit. Kandungan vitamin berfungsi untuk meningkatkan stamina dan vitalitas serta sebagai antioksidan yang membantu dalam perkembangan sel – sel otak. Selain itu garam – garam mineral sebagai pembentuk sel darah merah (zat besi) yang berfungsi dalam mylenisasi otak dan peningkatan daya konsentrasi. Menurut penilitian yang dilakukan di Afrika oleh salah satu Mahasiswi IPB (Ine Wasillah), tumbuhan pegagan ini mampu mengobati penyakit sifilis.

 

Gambar 2. Struktur Triterpen saponin dari herba pegagan (WHO, 1999)

 

Triterpenoid saponin

R1

R2

Rumus molekul

Berat molekul

Asiatic acid

H

OH

C30H48O5

488

Asiaticoside

H

O-glu-glu-rham

C48H78O19

958

Madecassoside

OH

O-glu-glu-rham

C48H78O20

974

Madecassic acid

OH

OH

C30H48O6

504

 

SIFAT KHASIAT DAN MANFAAT

Sifat kimiawi dari herba pegagan yaitu rasanya manis, bersifat mendinginkan (sejuk). Memiliki fungsi membersihkan darah, melancarkan peredaran darah, peluruh kencing (diuretika), penurun panas (antipiretika), menghentikan pendarahan (haemostatika), meningkatkan syaraf memori, anti bakteri, anti-infeksi, antitoxic, penurun panas, peluruh air seni, tonik, antispasma, antiinflamasi, hipotensif, insektisida, antialergi dan stimulan. Saponin yang ada menghambat produksi jaringan bekas luka yang berlebihan (menghambat terjadinya keloid)

Efekfarmakologi utama dari pegagan ini diketahui berasal dari kandungan senyawa triterpenoid yaitu Asiatic acid, Madecassic acid, Asiaticoside, Madecassoside. Berdasarkan penelitian farmakologi yang dilakukan, pegagan mempunyai efek merangsang pertumbuhan rambut dan kuku, meningkatkan perkembangan pembuluh darah serta menjaganya dalam jaringan penghubung (connective tissue), meningkatkan pembentukan mucin (zat utama pembentuk mucus) dan komponen-komponen dasar pembentuk lainnya, seperti hyaluronic acid dan chondroitin sulfate, meningkatkan daya kompak (tensile integrity) dermis (jaringan kulit di bawah epidermis), meningkatkan proses keratinisasi (pembentukan keratin) epidermis melalui perangsangan pada lapisan luar kulit, dan meningkatkan efek keseimbangan pada jaringan penghubung. Pegagan mengandung triterpenoids, beberapa macam vitamin yaitu A, B, E, G, dan K, dan mengandung nilai nutrisi yang membantu vitalitas tubuh kita dan berfungsi sedatif.

Manfaat pegagan lainnya yaitu meningkatkan sirkulasi darah pada lengan dan kaki, mencegah varises dan salah urat, meningkatkan daya ingat, mental dan stamina tubuh, serta menurunkan gejala stres dan depresi.

Pegagan pada penelitian di RSU dr. Soetomo – Surabaya dapat dipakai untuk menurunkan tekanan darah. Penurunannya tidak secara drastis, jadi cocok untuk penderita usia lanjut.

Kegunaan herba pegagan antara lain, daunnya sangat baik untuk menyembuhkan luka kecil, sebagai peluruh air kemih yang lembut, peluruh keringat pada penderita keracunan jengkol, juga dapat sebagai peluruh demam, peluruh getah empedu, wasir, keputihan, batu ginjal, sariawan, dan sebagainya (Perry,1980). Dilaporkan oleh Suwono dkk. (1992), bahwa infusa herba pegagan mempunyai efek antihipertensi pada anjing. Melihat kenyataan tersebut, dipandang bahwa kandungan kimia dalam herba pegagan sangat potensial digunakan sebagai obat (Soegihardjo dan Koensoemardiyah).

Mekanisme Kerja senyawa pada herba pegagan :

  1. Triterpenoid dapat merevitalisasi pembuluh darah sehingga peredaran darah ke otak menjadi lancar, memberikan efek menenangkan dan meningkatkan fungsi mental menjadi yang lebih baik.
  2. Asiaticoside berfungsi meningkatkan perbaikan dan penguatan sel-sel kulit, stimulasi pertumbuhan kuku, rambut, dan jaringan ikat.
  3. Dosis tinggi dari glikosida saponin akan menghasilkan efek pereda rasa nyeri.
  4. Saponin yang terkandung dalam tanaman ini mempunyai manfaat mempengaruhi collagen misalnya dalam menghambat produksi jaringan bekas luka yang berlebihan (Bown, 2001).

Asiatic acid juga mungkin memiliki sifat anti-angiogenesis. Selain itu, persiapan topikal telah terbukti memiliki unik penyembuhan luka-sifat yang mungkin bermanfaat bagi pasien tumor otak dalam pemulihan mereka dari operasi. Selain itu, risiko rendah efek samping yang merugikan, sejarah panjang penggunaan sukses dalam pengobatan tradisional, bukti substansial bahwa itu melintasi penghalang darah otak, dan bukti yang relatif baru bahwa itu adalah sitotoksik untuk jalur sel kanker banyak, menunjukkan bahwa asitic acid mungkin menjadi suplemen pelengkap yang tepat untuk pengobatan tumor otak yang komprehensif.

Dalam sebuah penelitian yang unik diterbitkan pada tahun 2006.Science Biomaterial dan Laboratorium Teknik di Institut Teknologi Massachusetts (MIT) menemukan bahwa asiatic acid menyebabkan dosis dan waktu bergantung kematian sel dalam baris sel glioblastoma umum, U-87MG. Hal ini terjadi melalui kematian sel apoptosis, Ca 2 +-dimediasi kematian sel nekrotik, dan aktivasi caspase-9 dan caspase-3c(Cho, Choi,Cardone,Kim,Sinskey, 2006).

Untuk pasien tumor otak, asiatic acid banyak juga manfaatnya. Diantar divalidasi ilmiah-efek yang dapat digunakan oleh pasien tumor otak, asiatic acid menyediakan:

  1. Sitotoksisitas terhadap berbagai jenis sel kanker
  2. Perlindungan terhadap glutamat-induced neurodegeneration
  3. Sifat penyembuhan luka
  4. Anti-inflamasi; diuretik ringan
  5. Nitrat oksida penghambatan
  6. Adaptogenik properti
  7. Menurunkan tekanan darah
  8. Mengurangi edema kaki

(Grimaldi, De Ponti, D’Angelo, Caravaggi, Guidi, Lecchini, Frigo, Crema, 1990).

Kegunaan lain dari herba pegagan adalah efek stimulasi pada sintesis kolagen dengan cara yang tergantung dosis, ekstrak pegagan  menjadi bahan potensial dalam produk perawatan kulit untuk memulihkan kulit kekencangan, elastisitas dan memperbaiki penampilan kulit.

 

EKSTRAKSI DAN ISOLASI TANAMAN

1.      Analisis kualitatif dan kuantitatif asiatikosida dan senyawa sekerabat

Eksraksi glikosida triterpenoid. Sebanyak 500,0 mg simplisia dan biomasakering dimaserasi tiga kali 24 jam denganmetanol 70%. Disaring, hasil penyaringandicampur, lalu dipekatkan. Ekstrak berair inidipucatkan dengan norit dipanaskan, disaringpanas. Filtrat didinginkan, diawalemakkan dengan petroleum eter dengan menggunakancorong pisah, sampai lapisan petroleum eterhampir tak berwarna. Lapisan berair dipartisi dengan etilasetat, sampai lapisan etilasetat hampir tak berwarna. Lapisan berair dipartisi dengan n-butanol sampai lapisan n-butanol hampir tak berwarna. Sari n-butanol dicampurdiuapkan sampai kering, lalu dilarutkan dalam metanol sebanyak 1 ml. Untuk ekstraksi biomasa, tahap penghilangan pigmen tidak dikerjakan, karena biomasa tidak mengandung pigmen.

2.      Analisis kualitatif triterpenoid secara KLT

Sistem KLT yang digunakan adalahsebagai berikut. Fase diam yang digunakanadalah silikagel GF254 dan fase gerak adalahn-butanol-asam asetat glacial-air (3:1:1,v/v).Sebagai pembanding digunakan TECA(Titrated Extract Centella asiatica) (PT.CorsaPharmaceutical Industries, Jakarta yang diimpor dari Syntex Lab.,Perancis) yang mengandung asiaticoside 41,4%, serta asiatic acid dan madecassic acid sebanyak 58,5%. Untuk deteksi bercak digunakan pereaksi semprot asam sulfat 5% dalam metanol; dipanaskan pada suhu 110° C selama 10 menit.

3.      Analisis kuantitatif asiatikosid secara spektrodensitometri in situ.

Pembuatan kurva baku asiaticoside dan madecassic acid dilakukan dengan menimbang 20,0 mg TECA dilarutkan ke dalam metanol sebanyak 10,0 ml dalam labu takar. Larutan induk ini dipipet sebanyak 1,0; 2,0; 3,0; 5,0; 7,0; dan 10,0 μl, masing-masing ditotolkan pada lempeng. Selanjutnya dikembangkan dengan fase gerak n-butanol-asam asetat glasial-air (3:1:1,v/v) sampai jarak rambat sepanjang 12 cm. Deteksi dengan asam sulfat 5% dalam metanol, panaskan pada suhu 110° C selama 10 menit. Bercak yang terjadi diukur intensitasnya pada panjang gelombang 605 nm dengan “TLC Scanner”. Kurva baku dibuat dengan menghitung kadar asiaticoside dengan intensitas. Selanjutnya, dilakukan penetapan kadar asiatikosida dalam biomasa hasil pemanenan dari kultur suspensi sel dalam media produksi.

DAFTAR PUSTAKA

Besung, I Nengah Kerta, 2009,Pegagan (Centella asiatica) Sebagai Alternatif Pencegahan Penyakit Infeksi Pada Ternak, Pegagan  Vol. 2 No. 1 2009.

WHO, 1999, WHO monographs on selected medicinal plants, Volume 1, World Health Organization, Geneva, Pp. 77-84.

Soegihardjo, C.J., dan Koensoemardiyah, PRODUKSI ASIATIKOSIDA DAN SENYAWA SEKERABAT DENGAN KULTUR SUSPENSI SEL Centella asiatica (L.) URBAN, Fakultas Farmasi UGM, Yogyakarta.

Cho, CW, Choi, DS, Cardone, MH, Kim, CW, Sinskey, AJ, RHA, C., Glioblastoma kematian sel yang diinduksi oleh asam asia Biologi Sel dan Toksikologi. 2006 22:06.

R., Grimaldi, F., De Ponti, L., D’Angelo, M., Caravaggi, Guidi, G., S., Lecchini GM., Frigo, Crema, A.,Farmakokinetik dari fraksi triterpenic total pegagan setelah administrasi tunggal dan ganda untuk sukarelawan sehat, Sebuah uji baru untuk asam asia, J Ethnopharmacol, Februari 1990; 28 (2) :235-41.

Thongnopnua, Phensri, 2008, High-performance liquid chromatographic determination of asiatic acid in human plasma, Thai J. Pharm. Sci. 32 (2008) 10-16.

 Lee YS, Jin DQ, Kwon EJ, Taman SH, Lee ES, Jeong TC, Nam DH, Huh K, Kim JA, 2002, Asam Asiatik, sebuah triterpen, menginduksi apoptosis melalui Ca2 + intraseluler rilis dan ekspresi p53 pada ditingkatkan HepG2 sel hepatoma manusia, Kanker Surat, 1 Desember 2002; 186 (1) : 83-91.

Maquart FX, Bellon G, Gillery P, Wegrowski Y, Borel JP, 1990, Stimulasi sintesis kolagen dalam budaya fibroblast oleh triterpen yang diekstraksi dari pegagan, Hubungkan Res Jaringan, 1990; 24 (2) :107-20.

Wikipedia, 2011, Pegagan. http://id.wikipedia.org/wiki/Pegagan, diakses pada 25 November 2011

Ito Y, Pandey P, Place A., Sporn MB., Gribble GW., Honda T., Kharbanda S. andKufe D.2000. The Novel Triterpenoid 2-Cyano-3,12-dioxoolean-1,9-dien-28-oic Acid Induces Apoptosis of Human Myeloid Leukemia Cells by a Caspase-8-dependent Mechanism. Cell Growth & Differentiation. Vol. 11, 261–267.

Bown, Deni, 2001, New Encyclopedia of Herbs & Their Uses, Dorling Kindersley, New York.

 

Makalah ini dipresentasikan oleh :

Tri Handayani W., Wahyu Rosita Dewi, Putri Kusuma, Nurma Ayu, Rahmat Wahana, Giska Gita Bella, Wiwit Witarih, Jefri Bambang F.

 

 

3 Comments

Gingerol dari Rimpang Jahe

 

Pendahuluan

Sediaan bahan alam sebagai warisan budaya nasional bangsa Indonesia dirasa semakin berperan dalam pola kehidupan masyarakat dari sisi kesehatan maupun perekonomian1.Sejak jaman dahulu jahe sudah dimanfaatkan untuk memasak, minuman penghangat tubuh dan sebagai bahan untuk membuat jamu/obat tradisional.Digunakannya jahe sebagai bahan obat tradisional dikarenakan di dalam ubi/rimpang jahe terdapat senyawa aktif yang bisa digunakan untuk mengobati beberapa macam  penyakit6.

Tanaman jahe merupakan salah satu bahan baku tanaman obat sebagai penunjang jamu tradisional dan komoditi ekspor.Nilai ekonomi tanaman ini selain pada rimpang mudanya juga pada kandungan minyak atsirinya.Keterlibatan Indonesia dalam perdagangan obat dunia terus meningkat.Masalah yang dihadapi dalam pengembangan tanaman jahe umumnya pembudidayaan yang masih bersifat usaha sambilan dan ekstensif,terbatasnya data teknis,budidaya varietas,pola tanam,lokasi pembudidayaan serta keadaan lingkungan pertumbuhannya19.

Tanaman jahe tumbuh subur pada kondisi tanah gembur,subur,lapisan humus tebal dan drainase yang baik.Kemasaman tanah masih kurang datanya mengenai pengaruhnya terhadap produksi tanaman jahe.Beberapa usaha telah dilakukan untuk meningkatkan pH tanah di lahan budidaya tanaman jahe20.

Bagian tanaman jahe yang digunakan sebagai obat tradisional adalah rimpangnya. Kegunaan rimpang jahe antara lain sebagai campuran obat tradisional terutama sebagai karminatif dan stimulan, penambah nafsu makan, tonik lambung peluruh dahak, peluruh haid, pencegah mual, penurun tekanan darah, menghilangkan lelah, meningkatkan stamina, mencegah infeksi pada luka. Standar Nasional Indonesia menyebutkan bahwa rimpang jahe yang digunakan sebagai bahan baku obat adalah rimpang dari jahe emprit1,18. Komponen kimia utama pada jahe segar adalah keton fenolik homolog yang dikenal sebagai gingerol. Gingerol secara kimiawi tidak stabil pada suhu yang tinggi dan berubah menjadi shogaol.Shogaol memiliki aroma yang lebih tajam dibanding dengan gingerol, shogaol ditemukan pada jahe kering.Kandungan kimia aktif pada jahe adalah gingerol dan hexahydrocurcumin; keduanya berguna untuk mencegah oksidasi dari minyak dan lemak18.

Tanaman Rimpang Jahe (Zingiber officinale Roscoe)

 


gambar 1. Zingiber officinale2

Klasifikasi Tanaman1,2,3

Kerajaan           : Plantae (Tumbuhan)

Subkingdom     : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

Super Divisi      : Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi                : Pteridophyta

Subdivisi          : Angiospermae
Kelas                : Monocotyledoneae
Ordo                 : Scitaminee
Famili               : Zingiberaceae
Genus               : Zingiber
Spesies            : Zingiber officinaleroscoe

 

 Nama Lain

  1. Nama daerah : Sumatera: halia (Aceh), beuing (Goya), bahing (Batak Karo), pege (Toba), sipade (Mandailing), Lahia (Nias), alra, jae (Melayu), sipadeh (Minangkabau), pege (Lubu), jani (Lampung).Jawa: jahe (Sunda), jae (Jawa), jhai (Madura), jae (kangen). Kalimantan lai (Dayak) Nusa Tenggara: jae (Bali), reja (Bima), alia (Sumbu). Le (Flores). Sulawesi: luya (Mongondow), moyuman (Baros), melita (Gorontalo), yayo (Buol), kuya (Baree).Maluku: lisehi (Hila), sehil (Nusalaut), siwei (Buru), geraka (Ternate), Goro (Tidore), laian (Aru), lega (Arafuru). Irian: lali (Kalana Fat), marman (Kapaur)3.
  2. Nama Asing: Nama Botani Zingiber berasal dari bahasa sansekerta=Singaberi, dari bahasa Arab = Zanzabil, dan dari bahasa Yunani = Zingeberi, Inggris = Ginger, Cina = khan jiang, Chiang3.
  3. Nama simplisia:Zingiberis Rhizoma; Rimpang Jahe4.

Deskripsi

Jahe termasuk tanaman tahunan. Terna berbatang semu, tinggi 30-100 cm. Daun berselang-seling teratur, sempit, panjang 5-25 kali lebarnya,tangkainya berambut. Bunga mulai tersembul di permukaan tanah. Rimpang agak putih, bagian ujung bercabang-cabang pendek, pipih, bulat telur terbalik, bagian luar rimpang coklat kekuningan, berakar memanjang. Bekas patahan berserat menonjol, kuning atau jingga. Bau aromatik dan rasa pedas. Bentuk rimpang agak pipih, bagian ujung bercabang, cabang pendek pipih, bentuk melengkuk ke dalam. Warna coklat kekuning-kuningan, beralur memanjang kadang ada serat yang bebas. Ukuran rimpang relatif kecil dan berbentuk agak pipih, berwarna putih sampai kuning, panjang rimpang 16, 13-31, 70 cm, tinggi 7,86 – 11, 10 cm dan berat 1,11 – 1,58 kg. Akarnya berserat agak kasar dengan ukuran panjang mencapai 20,55 – 21,10 cm dan berdiameter 4,78– 5,90 mm. Rimpang jahe kecil aromanya agak tajam dan terasa pedas3. Berdasarkan ukuran dan warna rimpangnya, jahe dapat dibedakan menjadi 3 (tiga) varietas, yaitu jahe besar (jahe gajah), jahe kecil (jahe emprit), dan jahe merah (jahe sunti).Jahe merah dan jahe kecil banyak dimanfaatkan sebagai bahan obat-obatan.Sedangkan jahe besar dimanfaatkan sebagai bumbu masak5.

Ekologi dan penyebaran

Tanaman ini dapat tumbuh di daerah tropis dan sub tropis, serta telah

dikenal di eropa sejak abad pertengahan. Di Indonesia tanaman jahe dapat dite-mukan di daerah Rejang Lebong (Bengkulu), Kuni-ngan, Bogor (Jawa Barat), Magelang, Temanggung (Jawa Tengah), Yogyakarta dan beberapa daerah di JawaTimur. Jahe biasa hidup di tanah dengan ke-tinggian 200-600 meter di atas permukaan laut dan curah hujan rata-rata 2500-4000 mm/tahun (Harris, 1990). Yang dimaksud dengan jahe di Indonesia ada-lah batang yang tumbuh di dalam tanah atau sering disebut rhizome6

Kandungan kimia

  • Tanaman jahe mengandung minyak atsiri 0,6-3% yang terdiri dari α- pinen, β-phellandren, borneol, limonene, linalool, citral, nonylaldehyde, decylaldehyde, methyleptenon, 1,8 sineol, bisabilen, 1-α-curcumin, farnese, humulen, 60% zingiberen dan zingiberolemenguap, zat pedas gingerol. Kandungan minyak tidak menguap disebut oleoresin, suatu komponen yang memberi rasa pahit3,7,11.
  • Komponen dalam oleoresin jahe terdiri atas gingerol dan zingiberen, shagaol,minyak atsiri dan resin. Pemberi rasa pedas dalam jahe yang utama adalah zingerol7.
  • rimpang jahe juga mengandung flavonoid, 10- dehydrogingerdione, gingerdione, arginine, linolenic acid, aspartia acid , kanji, lipid, kayu damar, asam amino, protein, vitamin A dan niacin serta mineral. Kadar olesinnya mencapai 3%3,7.
  • Asam-asam organik seperti asam malat dan asam oksalat, Vitamin A, B (colin dan asam folat), dan C, senyawa- senyawa flavonoid, polifenol, aseton ,methanol, cineole, dan arginine12.

Efek farmakologi

  • peluruh dahak atau obat batuk, peluruhkeringat, peluruh haid, pencegah mual dan penambah nafsu makan3,10,11.
  • Antiseptik, circulatory stimulant, diaphoretic,peripheral vasodilator3.
  • membuang angin, memperkuat lambung, memperbaiki pencernaan dan menghangatkanbadan3,10.
  • obat karminatifa, diafiretika, dan stimulansiadengan dosis Pemakaian 0,5 gram sampai 1,2 gram3,5.
  • Minyak atsirinya mempunyai efek antiseptic, antioksidan dan mempunyai aktifitas terhadap bakteri dan jamur5,10.
  • Secara tradisional digunakan untuk obat sakit kepala, gangguan pada saluran pencernaan, stimulansia, diuretic, rematik, menghilangkan rasa sakit, mabuk perjalanan, dan sebagai obat luar untuk mengobati gatal-gatal akibat gigitan serangga, keseleo, bengkak, serta memar5,10,11.
  • Berbagai penelitian juga menyebutkan bahwa jahe memiliki efek antioksidan dan antikanker5,10.
  • ekstrak jahe memberiefek positif terhadap respons proliferatif dan sitolitik limfosit,selain itu ekstrak etanol jahe segarsecara in vitro meningkatkan proliferasi splenosit dan menurunkan tingkat kematian sel10.
  • Jahe juga mengandung bahan antioksidan diantaranya senyawa flavonoid dan polifenol,asam oksalat dan vit C,antioksidan ini dapat membantu menetralkan efek merusak yang di sebabkan oleh radikal bebas dalam tubuh12.
  • Melindungi system pencernaan dengan menurunkan keasaaman lambung dan menghambat terjadinya iritasi pada saluran pencernaan hal ini karena jahe mengandung senyawa aseton dan methanol12.
  • Jahe mengandung senyawa cineole dan arginine yang memiliki manfaat memperkuat daya tahan sperma12.

Gingerol dari Rimpang Jahe

  1. Struktur kimia, sifat dan golongan
  2. Struktur

Rumus molekul gingerol C17H26O413.

Nama sistematik : (S)-5-hidroksi-1-(4-hidroksi-3-methoxyphenyl)-3-dekanon2.

 

Gambar 2. Struktur gingerol2.

Sifat

Senyawa gingerol memiliki banyak gugus hidroksil sehingga bersifat polar10.zat pedas gingerol yaitu: (6)-gingerol 6085%; (4)-gingerol;(8)-gingerol 5-15%, (10)-gingerol 6-22% (12)-gingerol; (6)-methylgingerdiol11.Gingerol merupakan senyawa yang labil terhadap panas baik selama penyimpanan maupun pada waktu permrosesan, sehingga gingerol sulit untuk dimurnikan, dan akan berubah menjadi shogaol. Tingkat kepedasan menentukan kualitas minyak jahe. Metode yang paling sederhana untuk menilai tingkat kepedasan  adalah dengan organoleptic karena sangat subyektif dan  mempunyai hasil yang berbeda-beda. Hal tersebut dapat diatasi dengan menggunakan HPLC13.

Sifat kimia fisika dari gingerol1,16:

  • Berat molekul: 294,39 g/mol.
  • Bentuk: minyak berwarna kuning muda atau kristal.
  • Penyimpanan: disimpan dalam wadah tertutup rapat.
  • Massa jenis: 1,083 g/cm3.
  • Titik didih: 453oC.

Golongan

Gingerol merupakan golongan fenol yang merupakan desinfektan yang paling umum yang digunakan di laboratorium sebagai penghambat pertumbuhan kuman atau membunuhnya. Kandungan gingerol dalam minyak jahe sekitar 20 sampai 30 persen berat jahe9,10

  • Rimpang  jahe juga mengandung flavonoid, 10- dehydrogingerdione, gingerdione, arginine, -linolenic acid, aspartia acid , kanji, lipid, kayu damar, asam amino, protein, vitamin A dan niacin serta mineral. Kadar olesinnya mencapai 3%3,7.
  • Asam-asam organik seperti asam malat dan asam oksalat, Vitamin A, B (colin dan asam folat), dan C, senyawa- senyawa flavonoid, polifenol, aseton ,methanol, cineole, dan arginine12.
  • Senyawa utama dalam  tanaman jahe,yaitu gingerol.Gingerol merupakan golongan dari fenol dari poliketida pada jalur asam asetat

Efek farmakologi

  • Minyak jahe berisi gingerol yang berbau harum khas jahe, berkhasiat mencegah dan mengobati mual dan muntah, misalnya karena mabuk kendaraan atau pada wanita yang hamil muda. Juga rasanya yang tajam merangsang nafsu makan, memperkuat otot usus, membantu mengeluarkan gas usus serta membantu fungsi jantung9.
  • Gingerol pada jahe bersifat antikoagulan, yaitu mencegah penggumpalan darah. Jadi mencegah tersumbatnya pembuluh darah, penyebab utama stroke, dan serangan jantung. Gingerol juga diduga membantu menurunkan kadar kolesterol7.
  • 6-gingerol merupakan komponen zat pedas berefek sebagai antiemetika8.
  • Kandunga gingerol pada rimpang jahe memiliki efek analgesic, sedative, antipiretik dan anti bakteri secara in vitro maupun pada hewan coba9.
  • Gingerol, shogaol, dan gingerone memiliki antioksidan di atas vitamin E, selain itu juga memiliki aktifitas anti-inflamasi dan efek kemopreventif yang menunjukkan pencegahan timbulnya kanker pada percobaan karsinogenesis5.
  • Gingerol dan paradol juga beraktifitas sebagai anti-tumor yang dapat menahan tumbuh suburnya sel kanker pada tubuh manusia5.
  • Gingerol dan shogaol berfungsi sebagai antihepatotoksik terhadap CCl4 dan galaktosamin penyebab sitotoksik pada hati tikus10.
  • Senyawa (6)-gingerol, (8)-gingerol dan (10)-gingerol dapat mengurangi aktivitas kardiotonik10.
  • Gingerol sebagai anti leukemia yang menginduksi sel leukemia apoptosis15.
  • Bertindak sebagai agen anti-bcl-215.
  • Dapat mencegah perkembangan sel kanker pada usus besar15.
  • Melindungi terhadap radiasi15.

Cara  ekstraksi  dan  isolasi

  • Rimpang segar Z. officinale, dengan nomor spesimen voucher,4735 dibeli dari pasar lokal. Spesimen yang disimpan dalamlaboratorium penyidik. Rimpang (20,0 kg) hancurdan saring dalam etanol (20 l) selama 48 jam pada suhu kamar. yang  meresap dikumpulkan dan  proses ekstraksi  ini diulangempat kali. Ekstrak etanolik gabungan disaring danterkonsentrasi pada tekanan rendah di 55 º C, diberikan cokelatcair (7 l). Ekstrak yang diperoleh difraksinasi berturut-turut denganheksana, kloroform, dan n-butanol. Pelarut dihilangkan untuk  mengurangi tekanan dan memberikan pecahan yang sesuai dari heksana..  heksan (200 g), kloroform (40 g), butanol (80 g) dan air (500g). Kloroform fraksi (35 g) dikenakan kromatografi kolomlebih dari silika gel (230-400 mesh) menggunakan heksana-etil asetat(9:1) diberikan fraksi campuran kaya [6]-gingerol (Gambar 1). Inifraksi selanjutnya dikenakan untuk membalikkan kolom fase, menggunakanair: metanol (2:3) campuran, diberikan [6]-gingerol (10 g). Paraidentitas [6]gingerol dikonfirmasi oleh perbandingan spektradengan data yang dilaporkan (Connel et al., 1969)14.
  • Gingerol dapat dibuat dengan  dua cara yaitu dengan dehidrasi dari shogaols, yang merupakan senyawa campuran dari 3 homolog atau dengan kondensasi Retro-Aldol menjadi zingerone, 4-(3-metoksi-4 hidrophenil)-2butanone)13.
  • Ekstraksi 6-Gingerol, 8-Gingerol, 10-Gingerol, dan 6-Shogaol dari Plasma. Sampel plasma (490 AL) yang dibubuhi dengan 10 AL berbagai konsentrasi standar kerja gabungan dan 10 AL dari standar internal, asam vanillylamide pelargonic (100 Ag / mL). Sampel diencerkan dengan air dan diekstraksi dengan 2,0 mL etil asetat / heksana (1:1, volume untuk volume). Setelah sentrifugasi, lapisan organik atas telah dihapus ke dalam botol gelas dan dikeringkan di bawah aliran argon. Sampel resuspended dalam 60 AL asetonitril dan 40 AL air. Sampel disaring dan kemudian ditempatkan dalam botol autosampler untuk kuantifikasi HPLC17.
  • Senyawa oleoresin diekstraksi dari tepung jahe kering beku (60 mesh) dalam pelarut etanol dengan metode soxhlet. Fraksi 1 atau gingerol dan fraksi 2 atau shogaol diperoleh dengan metode kromatografi lapis tipis (KLT) dengan menggunakan plat GF_@%$ (E_merck) dan eluen heksana dan dietileter rasio 3:7 (v:v). senyawa fraksi 1 dan 2 di ekstrak dari silica dengan pelarut aseton, di sentrifugasi pada 2800 x g selama 15 menit, berulang-ulang dan disaring lalu diuapkan. Masing-masing senyawa oleoresin, gingerol dan shogaol dilarutkan dalam media RPMI-1640 dan dengan pengenceran bertingkat dibuat larutan dengan 4 tingkat konsentrasi 250, 500, 1000, dan 2000 µg/ml. larutan disterilkan dengan penyaringan membrane 0,22 µm(milipore)10.


Daftar pustaka

  1. Restiani,Kusumaning Dyah,2009, Uji Efek Sediaan Serbuk Instan Rimpang Jahe(Zingiber Officinale Roscoe) sebagai Tonikum TerhadapMencit Jantan Galur Swiss Webster, Available At: Http://Etd.Eprints.Ums.Ac.Id/3271/1/K100030173.Pdf(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 15.56)
  2. Anonim,2010,Gingerol, Available At:Http://Wikipedia.Org/Wiki/Gingerol( Di Akses Tanggal 26 November 2010 Jam 20.34)
  3. Agromedia, Redaksi,2007,Buku Petunjuk Praktis Penanaman Jahe, Agro Media , Jakarta.
  4. Anonim,2010,Zingiber Officinale, Available At:Http://Www.Iptek.Net.Id/Ind/Pd_ Tanobat/View.Php?Mnu=2&Id=293(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 16.10)
  5. Ramadhan,Ahmad Eka,2009,Potensi Jahe (Zingiber Officinale Rosc.) sebagai Obat Anti-Kanker ,Available At:Http://Www.Beswandjarum.Com/Article_ Download_Pdf/ Article_Pdf_25.Pdf(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 15.56)
  6. Budi, Setia Faleh,2009, Pengambilan Oleoresin dari Ampas Jahe (Hasil Samping Penyulingan Minyak Jahe) dengan Proses Ekstraksi,Available At:Http://Eprints.Undip. Ac.Id/20358/1/FALEH_SB.Pdf(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 15.56)
  7. Koswara,Sutrisno,2008, Jahe, Rimpangdengan Berbagai Khasiat,Available At:Http://Ebookpangan.Com/ARTIKEL/JAHE,%20RIMPANG%20DENGAN%20BERBAGAI%20KHASIAT.Pdf(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 15.56)
  8. Anindya,scholastic, sudarsono dan nurlaila, 2010, Pengaruh Pemberian Ekstrak Zat Pedas Rimpang Jahe Merah pada TikusJantan Galur Wistar terhadap Pengosongan Lambung (Symptom SekunderMotion Sickness)Available At:Http://Mot.Farmasi.Ugm.Ac.Id/Files/22tika_ %20jahe.Pdf(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 15.56)
  9. Kuniawati,sinta,2009,Pengaruh Perendaman Cetakan Alginate dalam Infusa Rimpang Jahe 15% terhadap Pertumbuhan Mikroorganisme Rongga Mulut,Available At:Http://Adln.Lib.Unair.Ac.Id/Files/Disk1/226/Gdlhub-Gdl-S1-2010-Kurniawati-11270-Kg0709-K.Pdf(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 15.56)
  10. Tejasari, Fransiska-Rungkat Zakaria dan Dondin Sajuthi,2009,Ginger (Zingiber Officinale Roscue ) Root BioactiveCompounds Increased Cytolitic Response of NaturalKiller (Nk) Cells Against Leucemic Cell Line K-562 inVitro,Available At:Http://Www.Iptek.Net.Id/Ind/Pustaka_Pangan/Pdf/Prosiding/Oral/  GB07_Tejasari.Pdf(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 15.56)
  11. Setyarini,holida,2009,Uji Daya Antiinflamasi Gel Ekstrak Etanol Jahe 10% (Zingiber Officinale Roscoe) yang Diberikan Topikal terhadap Udem Kaki Tikus yang Diinduksi Karagenin, Available At:Http://Etd.Eprints.Ums.Ac.Id/5927/1/K100050143.Pdf(Diakses Tanggal 26 November 2011 Jam 15.26)
  12. Widita,Prima Widya,2009,  Jahe (Zingiber Officinale)Available At:Http://Fpk.Unair.Ac.Id/Jurnal/Files/Disk1/1/123456-1234-Primawidya-33-3-Jahe_Pri-A.Pdf(Diakses Tanggal 26 November 2011 Jam 15.45)
  13. Adity,2009, Pengaruh Perbandingan Berat antara  Pati Tapioka, Air Serta Volume Minyak Jahe  terhadap  Swelling Power dan KelarutanAvailable At:Http://Eprints.Undip.Ac.Id/13415/1/Skripsi.Pdf(Diakses Tanggal 26 November 2011 Jam 16.56)
  14. Singh,Amar Bahadur,Akanksha,Nilendra Singh,Rakesh Mauryaand Arvind KumarSrivastava,2009,Anti-Hyperglycaemic, Lipid Lowering and Anti-OxidantProperties of [6]-Gingerol in Db/Db Mice, Available At:Http://Www.Academicjournals.Org/Ijmms/PDF/Pdf2009/Dec/Singh%20et%20al.Pdf(Diakses Tanggal 8 November 2011 Jam 15.16)
  15. Anonim, 2009, Curcumin and Gingerol Protocol For MDS,Available At:Http://Www.Umassmed.Edu/Hema_Oncology/Mdsinfo/Curcuminandgingerol.Aspx(Diakses Tanggal 26 November 2011 Jam 16.41)
  16. Anonim,2011, Gingerol, Available At: Http://Www.Guidechem.Com/Dictionary/23513-14-6.Html(Diakses Tanggal 26 November 2011 Jam 16.32)
  17. Zick,Suzanna M., Zora Djuric, Mack T. Ruffin, dkk,2008, Pharmacokinetics of 6-Gingerol, 8-Gingerol, 10-Gingerol,and 6-Shogaol and Conjugate Metabolites in Healthy Human Subjects,Available At: http://cebp.aacrjournals.org/content/17/8/1930.full.pdf(Diakses Tanggal 26 November 2011 Jam 16.32)
  18. Mishra,Parashuram,2009, Isolasi, Karakterisasi Spektroskopi dan Pemodelan Molekular Campuran Curcuma longa, Jahe dan Biji Fenugreek, Available At: http://nadjeeb.files.wordpress.com/2009/10/isolasi.pdf(Diakses Tanggal 26 November 2011 Jam 16.32)
  19. 19.  Asman,R.& E.A.Hadad,1989,Pemberian Agrimicin,Abu Sekam, Ekstrak Bawang Merah dan Bawang Putih Pada Tanah Terkontaminasi Pseudomonas Solanacearum Untuk Tanaman Jahe,Availbe at : http://elib.pdii.lipi.go.id/katalog/index.php/searchkatalog/9176.pdf (Diakses Tanggal 25 November 2011;20.00)
  20. 20.  Sudiarto & S.Affandi,1989,Temu-Temuan (Jahe,Temulawak,Kunyit dan Kencur),Availbe at : http://pustaka.litbang.deptan.go.id/abstrak/t-obat.pdf (Diakses Tanggal 19 November 2011 ; 13.25)

 

 

Makalah ini dipresentasikan oleh :

Ardiani Gustri, Bestoro Qoyyuman, Asep Awaluddin, Rike Fisabilillah, Tiffany Chutaris, Muthia Permatasari, Wahana Utami, Kharismatul Khasanah

 

 

5 Comments

Kurkumin dari rimpang temulawak

RIMPANG TEMULAWAK

Temulawak yang merupakan famili Zingiberaceae mengandung minyak atsiri dan kurkuminoid. Temulawak (curcuma xanthorrhiza) banyak ditemukan di hutan-hutan daerah tropis. Temulawak juga berkembang biak di tanah tegalan sekitar pemukiman, terutama pada tanah gembur, sehingga buah rimpangnya mudah berkembang menjadi besar.

Temulawak berkhasiat untuk mencegah dan mengatasi beraneka macam penyakit. Berbagai khasiat dari temulawak, antara lain, gangguan lever, mencegah hepatitis, meningkatkan produksi cairan empedu, membantu pencernaan, mengatasi radang kandung empedu, radang lambung dan gangguan ginjal.

Rimpang temulawak terdiri dari rimpang induk (empu) dan rimpang anakan (cabang). Rimpang induknya berbentuk bulat seperti telur dan berwarna kuning tua atau coklat kemerahan. Bagian dalamnya berwarna jingga kecoklatan. Dari rimpang induk ini keluar rimpang kedua yang lebih kecil. Arah pertumbuhannya ke samping, berwarna lebih muda dengan bentuk bermacam macam, jumlahnya sekitar 3-7 buah. Rimpang ini baunya harum dan rasanya pahit agak pedas.

Nama Lokal:

Temu putih (Indonesia), Temulawak (Jawa); Koneng Gede (Sunda), Temulabak (Madura).

 

  • Akar

Akar rimpang terbentuk dengan sempurna dan bercabang kuat, berwarna hijau gelap. Rimpang induk dapat memiliki 3-4 buah rimpang. Warna kulit rimpang cokelat kemerahan atau kuning tua, sedangkan warna daging rimpang oranye tua atau kuning. Rimpang temulawak terbentuk di dalam tanah pada kedalaman sekitar 16 cm. Tiap rumpun umumnya memiliki 6 buah rimpang tua dan 5 buah rimpang muda. Rimpang Temulawak sangat berkhasiat untuk antiradang, anti keracunan empedu, penurun kadar kolesterol, diuretic (peluruh kencing), penambah ASI, tonikum, dan penghilang nyeri sendi.

  • Batang

Temulawak termasuk jenis tumbuh-tumbuhan herba yang batang pohonnya berbentuk batang semu dan tingginya dapat mencapai 2 sampai 2,5 meter berwarna hijau atau cokelat gelap. Pelepah daunnya saling menutupi membentuk batang.Tumbuhan yang patinya mudah dicerna ini dapat tumbuh baik di dataran rendah hingga ketinggian 750 meter di atas permukaan laut. Umbi akan muncul dari pangkal batang, warnanya kuning tua atau coklat muda, panjangnya sampai 15 sentimeter dan bergaris tengah 6 sentimeter. Baunya harum dan rasanya pahit agak pedas.

 

  • Daun

Tiap batang mempunyai daun 2 – 9 helai dengan bentuk bundar memanjang sampai bangun lanset, warna daun hijau atau coklat keunguan terang sampai gelap,panjang daun 31 – 84cm dan lebar 10 – 18cm, panjang tangkai daun termasuk helaian 43 – 80cm. Mulai dari pangkalnya sudah memunculkan tangkai daun yang panjang berdiri tegak. Tinggi tanaman antara 2 sampai 2,5 m. Daunnya bundar panjang , mirip daun pisang.

  • Bunga

Temulawak mempunyai bunga yang berbentuk unik (bergerombol) dan. bunganya berukuran pendek dan lebar, warna putih atau kuning tua dan pangkal bunga berwarna ungu. Bunga mejemuk berbentuk bulir, bulat panjang, panjang 9-23 cm, lebar 4-6 cm. Bunga muncul secara bergiliran dari kantong-kantong daun pelindung yang besar dan beraneka ragam dalam warna dan ukurannya. Mahkota bunga berwarna merah. Bunga mekar pada pagi hari dan berangsur-angsur layu di sore hari Kelopak bunga berwarna putih berbulu, panjang 8 – 13mm, mahkota bunga berbentuk tabung dengan panjang keseluruhan 4.5cm, helaian bunga berbentuk bundar memanjang berwarna putih dengan ujung yang berwarna merah dadu atau merah, panjang 1.25 – 2cm dan lebar 1cm.

  • Buah

Aroma dan warna khas dari rimpang temulawak adalah berbau tajam dan daging buahnya berwarna kekuning-kuningan. Warna kulit rimpang cokelat kemerahan atau kuning tua, sedangkan warna daging rimpang oranye tua atau kuning.

  • Biji

Sejauh ini, temulawak belum pernah dilaporkan menghasilkan biji. Karena penanaman temulawak dengan cara menanam rimpang temulawak tersebut. Perbanyakan tanaman temulawak dilakukan menggunakan rimpang rimpangnya baik berupa rimpang induk (rimpang utama) maupun rimpang anakan (rimpang cabang).

Gambar 1. Tanaman temulawak

KANDUNGAN KIMIA TEMULAWAK

Temulawak telah lama diketahui mengandung senyawa kimia yang mempunyai keaktifan fisiologi, yaitu kurkuminoid dan minyak atsiri. Kurkuminoid terdiri atas senyawa berwarna kuning kurkumin dan turunannya. Kurkuminoid yang memberi warna kuning pada rimpang bersifat antibakteria, anti-kangker, anti-tumor dan anti-radang, mengandungi anti-oksidan dan hypokolesteromik. Sedangkan minyak atsiri berbau dan berasa yang khas. Kandungan minyak atsiri pada rimpang temulawak 3-12% Sedangkan untuk kurkuminoid, dalam temulawak 1-2%. Untuk menentukan persentase ini dilakukan pemanasan pada temperatur 50-55o C , supaya tidak merusak zat aktifnya dan untuk mendapatkan warna yang baik dari kurkuminoid.

Kajian dan penyelidikan atas temulawak (Curcuma xanthorrhiza) membuktikan bahawa rimpangnya mengandungi banyak zat kimiawi yang memberikan kesan positif terhadap organ dalam manusia seperti empedu, hati dan pankreas. Pengaruhnya keatas empedu ialah dapat mencegah pembentukan batu dan kolesistisis. Dalam hati, zat temulawak merangsang sel hati membuat empedu, mencegah hepatatis dan penyakit hati, membantu menurunkan kadar SGOT dan SGPT dan sebagai anti-hepatotoksik. Selain itu, ia dapat merangsang fungsi pankreas, menambah selera makan, berkemampuan merangsang perjalanan sistem hormon metabolisme dan fisiologi tubuh.

Bahan berkhasiat tanaman obat adalah senyawa organik, yang kandungan utamanya adalah karbon. Jika dihipotesiskan bahwa fotosintesis 14CO2 pada tanaman temulawak akan menghasilkan karbohidrat sederhana yang mengandung 14C, pada proses biosintesis lanjut akan dihasilkan komponen berkhasiat obat (minyak atsiri dan kurkuminoid) yang bertanda 14C. Yang menjadi masalah pada studi ini adalah bagaimana mengelola proses fotosintesis 14CO2 tersebut untuk mendapatkan produk bertanda radioaktif 14C.

Komposisi kimia dari rimpang temulawak adalah protein pati sebesar 29-30 persen, kurkumin satu sampai dua persen, dan minyak atsirinya antara 6 hingga 10 persen. Daging buah (rimpang) temulawak mempunyai beberapa kandungan senyawa kimia antara lain berupa fellandrean dan turmerol atau yang sering disebut minyak menguap. Kemudian minyak atsiri, kamfer, glukosida, foluymetik karbinol. Temulawak mengandung minyak atsiri seperti limonina yang mengharumkan, sedangkan kandungan flavonoida-nya berkhasiat menyembuhkan radang. Minyak atsiri juga bisa membunuh mikroba. Buahnya mengandung minyak terbang (anetol, pinen, felandren, dipenten, fenchon, metilchavikol, anisaldehida, asam anisat, kamfer), dan minyak lemak.

Rimpang temulawak mengandung zat kuning kurkumin, minyak atsiri, pati, protein, lemak, selulosa, dan mineral. Di antara komponen tersebut, yang paling banyak kegunaannya adalah pati, kurkuminoid, dan minyak atsiri.

 

SENYAWA KURKUMIN DARI RIMPANG TEMULAWAK

 

  1. 1.           Sifat, Struktur dan Golongan Kurkumin

Kurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri dari campuran komponen senyawa yang bernama kurkumin dan desmetoksi kurkumin, mempunyai warna kuning atau kuning jingga, berbentuk serbuk dengan rasa sedikit pahit, larut dalam aseton, alkohol, asam asetat glasial, dan alkali hidroksida. Kurkumin tidak larut dalam air dan dietileter. Kurkuminoid mempunyai aroma khas tidak bersifat toksik. Kurkumin mempunyai rumus molekul C21H20O6 (Bobot molekul = 368) sedangkan desmetoksi kurkumin mempunyai rumus molekul C21H20O6 dengan bobot molekul 385.

Kurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri dari campuran komponen senyawa yang bernama kurkumin dan desmetoksikurkumin, mempunyai warna kuning atau kuning jingga. Kurkumin tidak larut dalan air dan dieter. Kurkumin akan berubah menjadi senyawa metabolit berupa dihidrokurkumin atau tetrahidrokurkumin sebelum kemudian dikonversi menjadi senyawa konjugasi monoglusuronida.

Kurkumin adalah senyawa aktif yang ditemukan pada temulawak, berupa polifenol. Kurkumin memiliki dua bentuk tautomer: keton dan enol. Struktur keton lebih dominan dalam bentuk padat, sedangkan struktur enol ditemukan dalam bentuk cairan. Kurkumin berwarna kuning atau kuning jingga sedangkan dalam suasana basa berwarna merah sebab kurkumin merupakan senyawa yang berinteraksi dengan asam borat menghasilkan senyawa berwarna merah yang disebut rososiania.

Kurkumin  merupakan salah satu senyawa aktif yang diisolasi dari rimpang Curcuma xanthorrhiza (temulawak). Namun berdasarkan penelitian terbaru, kurkumin juga dapat diisolasi dari Curcuma zedoaria dan Curcuma aromatica. Kurkumin dihasilkan secara alami dari rimpang Temulawak bersamaan dengan dua senyawa analog kurkumin lainnya, yaitu demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin  Kurkumin dihasilkan dari rimpang Temulawak dalam jumlah yang paling banyak dibandingkan dengan demetoksikurkumin dan bisdemetoksikurkumin.

Gambar 2. Struktur kurkuminoid dari rimpang temulawak

 

  1. 2.           Sifat Kimia Dan Stabilitas Kurkumin

Kurkuminoid dikenal sebagai zat warna kuning yang terkandung dalam rimpang. Kenyataan menunjukkan bahwa kurkumin yang diperoleh dari rimpang Temulawak selalu tercampur dengan dengan senyawa analognya yaitu demetoksi kurkumin dan BIS demetoksi kurkumin. Campuran ketiga senyawa tersebut dikenal dengan kurkuminoid.

Kurkumin mempunyai rumus molekul C23H2006 dengan BM 368,37 serta titik lebur 183°C, tidak larut dalam air dan eter, larut dalam etil asetat, metanol, etanol, benzena, asam asetat glasial, aseton dan alkali hidroksida. Kurkumin merupakan senyawa yang peka terhadap lingkungan terutama karena pengaruh ph dan suhu, cahaya serta radikal-radikal.

  • Ph dan suhu

Sifat kurkumin yang menarik adalah perubahan warna akibat perubahan ph lingkungan. Dalam suasana asam kurkumin berwarna kuning atau kuning jingga sedangkan dalam suasana basa berwarna merah. Hal terrsebut dapat terjadi karena adanya sistem tautomeri pada molekulnya. Untuk mendapatkan stabilitas yang optimum dari sediaan kurkumin maka pH nya dipertahankan kurang dari 7. Pada pH lebih dari 7 kurkumin sangat tidak stabil dan mudah mengalami disosiasi.

  • Cahaya

Sifat kurkumin yang penting adalan sensitivitasnya pada cahaya. Kurkumin akan mengalami dekomposisi jika terkena cahaya. Produk degradasinya yang utama adalah asam ferulat, aldehid ferulat, dehidroksinaftalen, vinilquaikol, vanilin dan asam vanilat.

  • Radikal hidroksil

Kurkumin memperlihatkan kepekaan terhadap radikal bebas sebagai contoh kurkumin dapat bereaksi selama atom H dilepas atam radikal hidroksil ditambahkan pada molekul kurkumin. Pengurangan sebuah atom H menghasilkan pembentukan radikal kurkumin yang terdekomposisi atau menjadi stabil dengan sendirinya.

Sifat kimia kurkuminoid yang menarik adalah sifat perubahan warna akibat perubahan pH lingkungan. Dalam susana asam, kurkuminoid berwarna kuning atau kuning jingga, sedangkan dalam suasana basa berwarna merah.

Keunikan lain terjadi pada sifat kurkumin dalam suasana basa, karena selain terjadi proses disosiasi, pada suasana basa kurkumin dapat mengalami degradasi membentuk basa ferulat dan ferulloilmetan. Degradasi ini terjadi bila kurkumin berada dalam lingkungan pH 8,5 – 10,0 dalam waktu yang relatif lama, walaupun hal ini tidak berarti bahwa dalam waktu yang relatif singkat tidak terjadi degradasi kurkumin, karena proses degradasi sangat dipengaruhi juga oleh suhu lingkungan. Salah satu hasil degradasi, yaitu feruloilmetan mempunyai warna kuning coklat yang akan mempengaruhi warna merah yang seharusnya terjadi. Sifat kurkuminoid lain yang penting adalah aktivitasnya terhadap cahaya. Bila kurkumin terkena cahaya, akan terjadi dekomposisi struktur berupa siklisasi kurkumin atau terjadi degradasi struktur.

 

  1. 3.         Khasiat dan Manfaat Kurkumin

Kurkumin adalah komponen utama senyawa kurkuminoid hasil metabolit sekunder yang banyak terdapat pada  tanaman jenis  Temulawak dan temulawak (suku Zingiberaceae). Senyawa kurkuminoid lainnya adalah bis‐demetoksi kurkumin dan demetoksi  kurkumin. Dalam  dunia  farmasi, penggunaan kurkumin sebagai senyawa bahan obat telah dilakukan secara luas. diantaranya adalah  sebagai  antioksidan, antiinflamasi, antiinfeksi, dan antiviral.  Pada tingkat penelitian yang lebih lanjut, kurkumin diduga dapat bermanfaat sebagai  antitumor, bahkan dapat melakukan penghambatan replikasi human immunodeficiency virus (HIV).

Kurkumin dikenal karena sifat antitumor dan antioksidan yang dimilikinya, selain banyak kegunaan medis seperti :

  • selain itu kurkumin juga:
  1. 4.         Ekstraksi dan Isolasi Kurkumin

Salah satu cara pengambilan kurkumin dari rimpangnya adalah dengan cara ekstraksi.

Ekstraksi merupakan istilah yang digunakan untuk mengambil senyawa tertentu dengan menggunakan pelarut yang sesuai. Metode ekstraksi tergantung pada polaritas senyawa yang akan diekstrak. Suatu senyawa menunjukkan kelarutan yang berbeda-beda dalam pelarut yang berbeda.

Ekstraksi merupakan salah satu metode pemisahan berdasarkan perbedaan kelarutan. Secara umum ekstraksi dapat didefinisikan sebagai proses pemisahan dan isolasi zat dari suatu zat dengan penambahan pelarut tertentu untuk mengeluarkan komponen campuran dari zat padat atau zat cair. Dalam hal ini fraksi padat yang diinginkan bersifat larut dalam pelarut (solvent), sedangkan fraksi padat lainnya tidak dapat larut. Proses tersebut akan menjadi sempurna jika solute dipisahkan dari pelarutnya, misalnya dengan cara distilasi/penguapan.

Mengekstrak rimpang temulawak dengan menggunakan metode maserasi untuk melihat pengaruh jumlah pelarut, lama ekstraksi dan ukuran butir bahan terhadap rendeman dan mutu oleoresi. Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa rendemen diperoleh berkisar antara 1,86-3,06 %, kadar kurkumin terbesar diperoleh pada saat perlakuan pelarut 400 ml, lama ekstraksi 1 jam dan ukuran partikel 40 mesh. Bambang S, dkk. Melakukan ekstraksi kurkumin dari temulawak secara maserasi dengan variabel waktu, perbandingan pelarut-bahanbaku dan suhu serta pelarut aseton dan etanol. Secara umum hasil penelitian menunjukkan bahwa pelarut etanol lebih banyak mengekstraksi kurkumin dan ekstrak kasar dari bahan baku. Kadar kurkumin dalam ekstrak per bobot sampel tertinggi pada ekstraksi dengan pelarut aseton diperoleh pada waktu 12 jam dan perbandingan bahan baku pelarut 1:5,sedangkan pada ekstraksi dengan pelarut etanol terjadi pada waktu 18 jam dan perbandingan bahan baku-pelarut 1:8.

Isolasi kurkumin adalah menggunakan menggunakan metode dan pelarut yang berbeda. Berdasarkan hasil yang diperoleh, sistem dengan sokletasi menggunakan etanol menghasilkan kurkuminoid yang lebih banyak daripada sistem yang lain. mengekstrak rimpang temulawak dengan

Meskipun telah lama digunakan sebagai bahan baku di dalam industri obat alami, masih banyak dijumpai perusahaan obat alami di Indonesia yang hanya melakukan ekstraksi tanpa mempertimbang-kan faktor-faktor yang mempengaruhi efisiensi proses. Di samping itu, kualitas ekstrak yang di-hasilkan belum seragam kandungan senyawanya untuk setiap batch yang berbeda. Perbedaan ini ke-mungkinan diakibatkan belum diterapkannya sistem produksi yang baik pada tahap budidaya, pasca panen dan proses ekstraksinya.

Serbuk yang berukuran -18/+40 mesh disimpan dalam plastik untuk dijadikan sebagai bahan baku ekstraksi. Serbuk temulawak yang diperoleh dianalisis kandungan air, abu, lemak, minyak atsiri,protein dan pati berdasarkan metoda yang dikembangkan AOAC dan WH0.Analisis kadar kurkuminoid menggunakan spektrofotometerUV-Visibel pada panjang gelombang 420 nm.

Ekstraksi kurkuminoid dilakukan dengan menggunakan alat perkolator dengan diameter 4 cm dan tinggi kolom 88 cm yang dilengkapi pemanas dan kontrol suhu serta pengatur kecepatan alirpelarut. Sejumlah 100 gram sampel temulawak di-masukkan dalam alat perkolator, kemudian pelarut dialirkan dari atas menuju ke bawah dengan kondisi komposisi pelarut, suhu dan kecepatan alir diatursesuai dengan variabel penelitian. Ekstraksi dilakukan selama 3 jam dan dilakukan dua kali pengulangan. Ekstrak yang diperoleh dipekatkan  dengan menggunakan  rotavapour  pada suhu 40°C dan 175 mmBar.

Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui pengaruh suhu, kecepatan alir pelarut dan komposisipelarut etanol- air pada proses ekstraksi kurkuminoiddari temulawak secara perkolasi dengan meng-gunakan pelarut etanol.Peralatan yang digunakan antara lain kolomnperkolasi dengan dilengkapi kontrol suhu dan pemanas, Spektrofotometer UV-Visibel Hexios, dan peralatan analisis lainnya. Sampel temulawak basah dari Balitro dipotong dengan ketebalan rerata 5 mm,kemudian dikeringkan pada oven pada suhu 60°Chingga tercapai kadar air maksimal 10%. Sampel yang telah kering kemudian digiling dan diayak. dalam pelarut, maka kadar kurkuminoid yang diperoleh akan semakin besar. Hal ini dikarenakankurkuminoid dapat terlarut dengan baik pada pelarutetanol dan tidak dapat larut dalam air. Suhu pelarut tidak memberikan pengaruh yang nyata pada ekstraksi kurkuminoid dari rimpang temulawak secara perkolasi diduga karena suhu pelarut yang digunakan mengalami penurunan pada saat kontakdengan bahan baku. Kecepatan alir pelarut yang tidak memberikan pengaruh yang nyata pada ekstraksi kurkuminoid dari rimpang temulawak secara per-kolasi diduga karena kecepatan yang digunakan ter-lalu besar sehingga waktu kontak dengan bahan baku relatif singkat.

Dari hasil analisis proksimat diketahui kandungan kurkuminoid yang terdapat dalam rimpang sebesar 2,82 %. Perbedaan nilai kandungan komposisi kimia yang diperoleh dengan hasil penelitian yang pemah dilakukan dapat diakibatkan oleh beberapa faktor, di antaranya adalah umur rimpang, tempat tumbuh, dan metode analisis yang digunakan. Hasil analisis proksimat rimpang temulawak seperti pada Tabel di bawah. Hasil penelitian ekstraksi kurkuminoid dari rimpang temulawak (Curcuma xanthorriza Roxb.) secara perkolasi dengan berbagai variabel suhu, kecepatan alir pelarut dan komposisi pelarut etanol- ir dapat dilihat pada. Dari gambar terse but terlihat bahwa di antara ketiga variabel yang digunakan, komposisi pelarut etanol 96%-air memberikan perbedaan nyata terhadap perolehan kadar kurkuminoid di dalam ekstrak, sedangkan suhu pelarut dan kecepatan alir pelarut tidak memberikan perbedaan yang nyata. Semakin tinggi kadar etanol dalam pelarut, maka kadar kurkuminoid yang diperoleh akan semakin besar. Hal ini dikarenakan kurkuminoid dapat terlarut dengan baik pada pelarut etanol dan tidak dapat larut dalam air. Suhu pelarut tidak memberikan pengaruh yang nyata pada ekstraksi kurkuminoid dari rimpang temulawak secara perkolasi diduga karena suhu pelarut yang digunakan mengalami penurunan pada saat kontak dengan bahan baku. Kecepatan alir pelarut yang tidak memberikan pengaruh yang nyata pada ekstraksi kurkuminoid dari rimpang temulawak secara per-kolasi diduga karena kecepatan yang digunakan terlalu besar sehingga waktu kontak dengan bahan baku relatif singkat.

Sebanyak 100 gram serbuk halus temulawak dibungkus kertas saring, dimasukkan ke dalam alat soklet dengan labu alas bulat 1000 mL yang terisi kira-kira 350 mL (1/3 bagian volume ) n – heksana dan eberapa butir batu didih. Ekstraksi dilakukan pada suhu 70 oC selama 24 jam atau sampai warna pelarut yang terkondensasi berwarna kuning pucat. Residu diuapkan dengan tekanan rendah, kemudian diekstraksi kembali dengan pelarut etanol pada suhu 80 oC selama 24 jam. Ekstrak etanol diuapkan dengan “rotary evaporator” sampai terbentuk kristal. Kristal yang diperoleh direkristalisasi dengan pelarut metanol, selanjutnya dikromatografi kolom dengan eluen benzena : kloroform (1 : 4) dan fasa diam silika gel 60. Fraksi kurkumin dianalisa dengan alat UV,

IR, GC-MS dan uji titik leleh. Uji aktifitas antioksidan senyawa kurkumin, asam askorbat dan asam sitrat diawali dengan cara membuat variasi konsentrasinya masing-masing yaitu 50, 100, 200 dan 400 ppm.

Masing-masing larutan (3,7 mL) ditambah 4 mL etanol 99,5%, 4,1 mL asam linoleat 2,51% dalam etanol 99,5% dan 8 mL buffer fosfat (pH 7). Campuran dimasukkan ke dalam botol gelap tertutup rapat dan diinkubasi pada suhu 40 oC. Setiap interval waktu 24 jam masing-masing cuplikan diambil 0,1 mL dan ditambah 9,7 mL etanol 75%; 0,1 mL ammonium tiosianat 30%, 3,9 mL H2O dan 0,1 mL FeCl2 0,02 M dalam HCl 3,5%. Campuran dimasukkan dalam kuvet, setelah 3 menit diukur absorbansinya pada = 500 nm dan hasilnya dibandingkan dengan larutan kontrol (tanpa antioksidan) Uji sinergisme dilakukan dengan menambahkan 3,7 mL kurkumin 200 ppm ke dalam 0,1 mL asam askorbat 200 ppm. Campuran tersebut ditambah 4 mL etanol 99,5%;  4,1 mL asam linoleat 2,51% dalam etanol 99,5% dan 8 mL buffer fosfat (pH 7). Campuran itu dimasukkan dalam botol gelap tertutup dan diinkubasi pada suhu 40 oC untuk setiap interval waktu 24 jam . Sampel diambil 0,1 mL dan ditambah 9,7 mL etanol 75%; 0,1 mL ammonium tiosianat 30%; 3,9 mL H2O dan 0,1 mL FeCl2 0,002 M dalam HCl 3,5%. Setelah 3 menit larutan diukur absorbansinya pada = 500 nm. Pekerjaan yang sama dilakukan terhadap campuran asam askorbat dan asam sitrat. Kedua hasil masing-masing dibandingkan dengan larutan kontrol (tanpa antioksidan).

Ekstraksi serbuk temulawak dengan pelarut n – heksana dimaksudkan untuk mengambil fraksi-fraksi non polar yang mengandung kemungkinan besar minyak atsiri dan lipid. Residunya diekstrak kembali dengan pelarut etanol untuk mengambil kurkuminoid. Ekstraksi terhadap 3 x 100 gram serbuk temulawak diperoleh 5 gram ekstrak kurkuminoid murni. Hasil kromatografi kolom ekstrak kurkuminoid diperoleh 0,25 gram kurkumin yang mempunyai titik leleh 174 oC, sedang kurkumin standart mempunyai titik leleh 175 oC. Identifikasi dengan spektroskopi UV, kurkumin hasil menunjukkan = 422 nm dan kurkumin standart = 420nm. Dari dua hasil uji menunjukkan ada kesesuaian antara kurkumin hasil ekstraksi dengan kurkumin standart. Analisa dengan spektroskopi infra merah (IR) menunjukkan pita serapan spesifik yang serupa antara kurkumin hasil ekstraksi engan kurkumin standart.

 

  1. 5.         Jalur Biosintesis (Metabolisme) Kurkumin

Kurkumin tergolong senyawa diarilheptonoid turunan metana tersubstitusi dua asam farulat (diacu sebagai diferuloil metan). Kurkumin adalah senyawa aktif yang ditemukan pada temulawak, berupa polifenol.

Senyawa fenilpropanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbonyang terdiri dari cincin benzen (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3).

Gambar 3. Struktur Dasar Fenilpropanoid

Biosintesa senyawa fenilpropanoida yang berasal dari jalur shikimat pertama kali  ditemukan dalam mikroorganisme seperti bakteri, kapang, dan ragi. Sedangkan asam shikimat pertama kali ditemukan pada tahun 1885 dari tumbuhan Illicium religiosum dan kemudian ditemukan dalam banyak tumbuhan. Pokok-pokok reaksi biosintesa dari jalur shikimat adalah sebagai berikut:

Pembentukan asam shikimat dimulai dari kondensasi aldol antara suatu tetrosa yaitu eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini,gugus metilen C=CH dari asam fosfoepiruvat berlaku sebagai nukleofil dan beradisi dengan gugus karbonil C=O dari eritrosa menghasilkan suatu gula yang terdiri dari 7 atom karbon. Selanjutnya reaksi yang analog (intramolekuler) menghasilkan asam 5- dehidrokuinatyang mempunyai lingkar sikloheksana yang kemudian diubah menjadi asam shikimat. Asam prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat kepada asam shikimat. Berikutnya aromatisasi dari asam prefenat menghasilkan fenitpiruvat yang menghasilkan fenilalanin melalui reaksi reduktif aminasi. Akhirnya, deaminasi dari fenilalanin menghasilkan asam sinamat. Reaksi parallel yang sejenis terhadap tirosin yang mempunyai tingkat oksidasi yang lebih tinggi menghasilkan asam perusahaan-kumarat dan selanjutnya asam sinamat, mengalami transformasi biogenetik, menghasilkan turunan fenilpropanoid.

 

 

Referensi

  1. Afifah, Efi , 2005, Khasiat & Manfaat Temulawak Rimpang Penyembuh Aneka Penyakit, Agromedia Pustaka, Jakarta, hal 1-8.
  2. Tonnesen. H.H. and J.Karlsen. 1985. Studies On Curcumin and Curcuminoids Alkaline Degradation of Curcuming Z.Lebens, Unters, Forsch,
  3. Pan MH, Huang TM, Lin JK.1985. Biotransformation of curcumin through reduction and glucuronidation in mice Institute of Biochemistry, College of Medicine, National Taiwan University Institute of Biochemistry,UNPAD. Bandung
  4. Mahendra. 2005. 13 Jenis Tanaman Obat Ampuh. Penebar Swadaya. Surabaya.
  5. Sastrapradja, S., Naiola, BP, Rasmadi, ER, Roemantyo, Soepardjono, EK, Waluyo, EB. 1981. Tanaman Pekarangan,. Balai Pustaka: Jakarta.,
  6. Jeffery, G.H et all. 1989. Vogel’s Textbook Of Quantitative Chemical Analysis, 5th ed. John Wiley & Sons. Inc.
  7. Sovia Lenny.,2006. Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida dan Alkaloida, USU Repository: Semarang
  8. Imam Paryanto, Bambang srijanto., 2006.  Ekstraksi Kurkuminoid dan Temulawak  (Curcuma xanthorriza Roxb.) secara Perkolasi  dengan Pelarut Etanol. Jurnal Ilmu Kefarnasian :Jakarta
  9. AgusWahyudi.,2006.Pengaruh Penambahan Kurkumin Dari Rimpang Temulawak Pada Aktifitas Antioksidan asam Askorbat Dengan Metode FTC. Akta Kimia Indonesia. Institut Teknologi Sepuluh Nopember, Kampus ITS Keputih: Surabaya
  10. Ardian Adi Saputro. 2009. Optimasi Sintesis Senyawa Analog Kurkumin 1,3-bis-(4-hidroksi-3,5-dimetilbenzilidin)Urea pada Rentang pH 3-4. Universitas Muhamadiyah Surakarta. Surakarta.

 

Makalah ini dipresentasikan oleh :

Feti Nur Kholifah, M. Azril Hardiman, Agus Sri H, Kartika Inshiana, Titis Rahayu, Shintha Destiawan, Yaya Hapnafia R, Evi Trialdela, Sri Wahyuni.

5 Comments

Andrografolida dari daun sambiloto

Indonesia sebagai salah satu negara yang kaya akan sumber daya alam, merupakan negara yang sangat potensial dalam bahan baku obat. Terdapat ribuan jenis tumbuhan yang diduga berkhasiat sebagai obat.Sudah sejak lama secara turun temurun dimanfaatkan oleh masyarakat, biasanya selain sebagai obat juga digunakan untuk pencegahan dan pemulihan stamina serta kosmetik.(1)

Sambiloto (Andrographis paniculata) adalah sejenis tanaman herba dari famili Acanthaceae, yang berasal dari India dan Sri Lanka.Sambiloto juga dapat dijumpai di daerah lainnya, seperti Indonesia, Malaysia, Thailand, serta beberapa tempat di benua Amerika.Genus Andrographis memiliki 28 spesies herba, namun hanya sedikit yang berkhasiat medis, salah satunya adalah Andrographis paniculata (sambiloto).Daun sambiloto banyak mengandung senyawa Andrographolide, yang merupakan senyawa lakton diterpenoid bisiklik.Senyawa kimia yang rasanya pahit ini pertama kali diisolasi oleh Gorter pada tahun1911.(1)

Gambar 1. Daun sambiloto(4)

Sambiloto merupakan tumbuhan khas tropis tergolong tanaman terna (perdu) yang tumbuh di berbagai habitat, seperti pinggiran sawah, kebun, atau hutan.Sambiloto memiliki batang berkayu berbentuk bulat dan segi empat serta memiliki banyak cabang (monopodial).Daun tunggal saling berhadapan, berbentuk pedang (lanset) dengan tepi rata (integer) dan permukaannya halus, berwarna hijau.Bunganya berwarna putih keunguan, bunga berbentuk jorong (bulan panjang) dengan pangkal dan ujung lancip.Buah berbentuk memanjang sampai  jorong kecil, bila tua akan pecah menjadi 4 keping, sedang bijinya berbentuk gepeng. Di India bunga dan buah bisa dijumpai pada bulan Oktober atau antara Maret sampai Juli.Di Australia bunga dan buah antara bulan Nopember sampai Juni, sedang di Indonesia bunga dan buah dan ditemukan sepanjang tahun.(1)

Sambiloto tumbuh liar di tempat terbuka seperti kebun, tepi sungai tanah kosong yang agak lembap atau dipekarangan.Perbanyakan tanamanini dengan menggunakan biji atau stek batang.Waktu panen herba sambiloto dipanen sewaktu tumbuhan ini berumur 3-4 bulan setelah tanam, yakni pada saat pertanaman mulai  berbunga.Pemanenan dilakukan dengan cara dipangkas sekitar 15-20 cm di atas permukaan tanah. Setelah dicuci, kemudian dipotong-potong seperlunya lalu dikeringkan.(1)

Tanaman sambiloto diklasifikasikan menjadi Divisi   Angiospermae, Kelas Dicotyledoneae, Subkelas Gamopetalae, Ordo Personales, Familia Acanthaceae, Subfamilia Acanthoidae, Genus       Andrographis Spesies Andrographis paniculata, Ness.syonimnya adalah Justicia stricta, Lamk. atau J.paniculata, Burm. atau J.latebrosa, Russ(1)

Di beberapa tempat di dunia tanaman sambiloto dikenal dengan berbagai istilah  diantaranya adalah Ki Oray, Ki Peurat, Takilo (Sunda). bidara, sadilata, sambilata,; takila (Jawa). pepaitan (Sumatra).; Chuan xin lian, yi jian xi, lan he lian (China), xuyen tam lien,; cong cong (Vietnam). kirata, mahatitka (India/Pakistan).; Creat, green chiretta, halviva, kariyat (Inggris).(1)

Kandungan dan Khasiat Tanaman Sambiloto

Tumbuhan sambiloto ini kaya dengan berbagai kandungan zat yang berguna bagi kesehatan manusia. Diantaranya laktone dari cabang dan daun tersebut yaitu berupa deoxy andrographolide, neoandrographolide,14-deoxy-11,12 didehydroandrographolide dan hormoandrographolide. Flavonoid dari akar berupa polimetoxyflavone,andrographin, panicolin, mono-o-methilwithin dan apigenin-7-

4-dimethyl ether, alkane, ketone, aldehyde, kalium, kalsium, natrium, dan asam kersik(1). Senyawa identitas dari daun sambiloto ini adalah senyawa andrographolida.

Berdasarkan berbagai literatur hasil penelitian dan pengalaman dari berbagai daerah dan negara, tumbuhan sambiloto dapat mengobati penyakit typus abdominalis, disentri basiler, diare, flu, sakit kepala, demam, panas, radang paru, radang saluran napas, TBC paru, batuk rejan, darah tinggi, infeksi mulut, amandel, radang tenggorokan, kencing manis, kencing nanah (gonorrhoea), kolesterol, asam urat, dan demam(2).

Herba yang termasuk kedalam familia acanthaceae ini selain sebagai antidiabetes, analgetik, dan antipiretik , juga memiliki beberapa khasiat yang sangat bermanfaat bagi manusia, diantaranya adalah sebagai anti racun, anti radang, dan anti bengkak. Obat ini merusak sel tropocyt dan tropoblast berperan dalam kondensasi cytoplasma dari sel tumor, piknosis menghacurkan intiselnya.Tumbuhan ini efektif untuk infeksi dan merangsang phagositosis.Mempunyai efek hipoglikemik, hipoterminan, hepatoprotektor, diuretik, dan antibakteri(1)

 

Andrograpolida dari Daun Sambiloto

Herba ini berkhasiat bakteriostatik pada Staphylococcus aureus, Psedomonas aeruginosa, Proteus vulgaris, Shigella dysenteriae, dan Escherichia coli. Herba ini sangat efektif untuk pengobatan infeksi, In Vitro, air rebusannya merangsang daya fagositosis sel darah putih. Andrographolida menurunkan demam yang ditimbulkan oleh pemberian vaksin yang menyebabkan panas pada kelinci. Andrographolida dapat mengakhiri kehamilan dan menghambat pertumbuhan trofosit plasenta.Dari segi farmakologi, sambiloto mempunyai efek muskarinik pada pembuluh darah, efek pada jantung iskemik, efek pada resparasi sel, sifat kholeretik, antiinflamasi dan antibakteri. Komponen aktifnya seperti neoandrografolid, andrografolid, deoksiandrografolid dan 14-deoksi-11, 12-didehidroandrografolid berkhasiat  sebagai anti radang dan antipiretik(2).

Gambar 2. Struktur Andrographolida(4)

Daun sambiloto yang memiliki sifat kimiawi berasa pahit, dingin, memiliki kandungan kimia sebagai berikut: daun dan percabangannya mengandung diterpen laktone yang terdiri dari andrographolida, neo andrographolida, deoksi- andrographolida, dehidroandrographolida, flavonoid, tannin dan saponin.Senyawa yang dominan paling aktif adalah andrograpolida. Berdasarkan penelitian andrograpolida ini berkhasiat sebagai antidiabetes, analgesik, antipiretik.Andrographolida sekurangnya-kurangnya 1% dalam daun dan percabangan sambiloto. Andrographolida memiliki sifat  kalmegin, zat amorf dan hablur kuning, pahit sampai sangat pahit(7)

Andrograpolida berkhasiat sebagai analgesik dan antipiretik adalah dengan cara meningkatkan kadar betaendorfin dalam plasma, betaendorfin merupakan suatu neurotransmitter yang dapat berefek analgesik (pereda rasa sakit) dan antipiretik (penurun demam). Dan andrograpolida juga berkhasiat sebagai antidiabetes. Dimana kondisi stres akan dapat mengacaukan metabolisme tubuh sehingga pasien akan sulit mengendalikan kadar gula darah(7).

Andrograpolida berkhasiat untuk menurunkan aktivitas pembentukkan glukosa dari senyawa-senyawa nonkarbohidrat seperti piruvat dan laktat. Dengan begitu kadar gula darah pasien dapat dikendalikan. Kandungan aktif dari tanaman sambiloto terbukti aman, karena berdasarkan jurnal penelitian hasil uji toksisitas akut menunjukkan LD50 sambiloto mencapai 27,5 g/kg/BB artinya herbal itu aman dikonsumsi karena efek toksik hanya muncul pada dosis yang sangat tinggi. Pada pasien dengan berat badan 60 kg akan berefek racun bila mengkonsumsi lebih dari 1,65 kg(7).

Hasil penelitian menunjukkan bahwa dari 22 tanaman obat tradisional Indonesia yang diskrining aktivitasantikanker dengan metode HTS, akhirnya diperolehlead compound (senyawa penuntun) yaitu senyawaandrografolida dari herba sambiloto ( AndrographispaniculataNees) yang memiliki aktivitas inhibitorenzim DNA topoisomerase II. Untuk mengembangkanlead compound yaitu senyawa andrografolidamenjadi obat antikanker yang selektif dapat digunakanmetode Selective Apoptosis Antineoplastic Drug (SAAND)(1).

Andrographolida secara umum termasuk ke dalam golongan senyawa terpenoid, khususnya diterpen lakton. Berikut adalah skema jalur metabolisme senyawa terpenoid secara umum, yaitu :

 

Gambar 3. Jalur metabolisme terpenoid secara umum

Terpenoid dihasilkan melalui jalur asam mevalonat.Terpenoid disusun oleh kelipatan lima dari kerangka karbon dikenal dengan unit isoprena (C5) .Unit-unit ini bergabung secara teratur mengikuti kaidah kepala dari unit yang satu berikatan dengan ekor dari unit yang lain (head and tail combination).Jadi Terpenoid terdiri dari dua atau lebih unit isoprena yang berikatan secara teratur.

Gambar 4. Skema pembentukan diterpen

Isolasi dan identifikasi senyawa andrographolidadari Herba Sambiloto :

Isolasi senyawa andrografolida bisa dilakukan dengan Metode Matsuda, 1994, dan isolasi senyawa andrograpolide dari tanaman sambiloto ini berdasarkan jurnal penelitian yang ada yaitu sebagai berikut:

  1. 1.      Pembuatan serbuk herba sambiloto:(1)

Tanaman sambiloto yang telah di panen sesuai ketentuan dibersihkan dengan air, kemudian dipotong-potong dan dikeringkan menggunakan oven pada suhu 40-50 derajat celcius. Setelah kering dihaluskan dengan mesin grinder untuk menghasilkan serbuk kering herba sambiloto

  1. 2.      Isolasi dan identifikasi herba sambiloto:(1)

Serbuk herba sambiloto di maserasi dengan metanol pada suhu 60oC selama 24 jam, maserasi dilakukan sampai 5 kali. Hasil maserasi disaring dan dipekatkan dengan rotavapour. Ekstrak kental metanol dipartisikan dengan air dan etil asetat 1:1 dengan menggunakan corong pisah. Fraksi etil asetat dikumpulkan dan diuapkan dengan rotavapour. Andrograpolide yang masih kotor dimurnikan dengan proses rekristalisasi dengan metanol panas / kromatografi kolom dengan eluen kloroform : metanol sehingga terbentuk kristal andrograpolida. Selanjutnya diidentifikasi dengan spektrofotometri FTIR, 1H-13CNMR dan MS serta dibandingkan dengan andrograpolida standar dari Aldrich.

Referensi

(1)   Sukardiman, 2005, Induksi Apoptosis Senyawa Andrograpolide dari Sambiloto (Andrographis paniculata Nees) Terhadap kultur Sel Kanker, Fakultas Farmasi Universitas Gajah Mada, Yogyakarta. Diakses dari http://www.iptek.net.id. Pada hari Senin, 21 November 2011.

(2)   Chakravarti RN, Chakravarti D (1951). “Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication”. Ind Med Gaz 86 (3): 96–7. PMID 14860885.

(3)   Anonim, 2011, Tanaman Obat Indonesia (Sambiloto).Diakses dari http://www.iptek.net.id/ind/pd_tanobat/view.php?id=152. Pada hari Senin, 21 November 2011.

(4)   Anonim, 2011, Sambiloto. Diakses dari http://www.refleksiteraphy.com/?m=artikel&page=detail&no=6. Pada hari Senin, 21 November 2011

(5)   Anonim. 2011. Obat Tradisional Sambiloto. Diakses dari http://www.pdpersi.co.id/?show=detailnews&kode=971&tbl=alternatif. Pada hari Senin, 21 November 2011

(6)   Anonim.2010. Obat Herbal Sambiloto.Diakses dari http://www.pernikmuslim.com/obat-herbal-sambiloto-p-793.html. Pada hari Senin, 21 November 2011

(7)   Assajad. 2008. Manfaat Daun Sambiloto. Diakses dari http://assajjad.wordpress.com/2008/02/02/manfaat-daun-sambiloto/.Pada Hari Senin, 21 November 2011

(8)   Manaree, 2009. Budidaya Tanaman Sambiloto. Diakses dari http://manaree.blogspot.com/2009/05/budidaya-tanaman-sambiloto-m.html. Pada hari Senin, 21 November 2011

(9)   Sunardi.2008. Teknik Pembibitan Sambiloto Untuk Menghasilkan Bibit Yang Standar. Buletin Teknik Pertanian Vol.13 No.1 (Hal 37-39).

Makalah ini dipresentasikan oleh :

Margala Juang Bertorio, Serli Eka Anugrah, Arum Wahyuningsih, Idzun Riadiani K.A, Desi Natalia R,  Ihin Solihin, Fitria Nurjanah, Tia Ayu R, Mutia Sirajuddin

8 Comments